[(5S,7R,8S,9S)-8-ethenyl-2,2,9-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl trifluoromethanesulfonate | 1031406-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(5S,7R,8S,9S)-8-ethenyl-2,2,9-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1031406-29-7
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₅S
• 分子量: 358.379
• InChiKey: BXCMYWZBXWDEBR-ZPFDUUQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,9S,11S,13R)-1-methyl-12-oxatetracyclo[7.5.0.02,6.011,13]tetradecan-4-one 、 [(5S,7R,8S,9S)-8-ethenyl-2,2,9-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到(1S,2S,5S,6R,9S,11S,13R)-5-[[(5S,7S,8S,9S)-8-ethenyl-2,2,9-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl]-1-methyl-12-oxatetracyclo[7.5.0.02,6.011,13]tetradecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bis-18,18′-desmethyl Ritterazine N

  摘要：

  Bis-18,18'-desmethyl ritterazine N has been prepared in enantiomerically pure form. The synthetic alkaloid, lacking only two of the 52 carbon atoms of the natural product, shows selective activity in the NIH 60 cell panel.

  DOI：

  10.1021/jo800454w
• 作为产物：
  描述：

  、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.08 g的产率得到[(5S,7R,8S,9S)-8-ethenyl-2,2,9-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bis-18,18′-desmethyl Ritterazine N

  摘要：

  Bis-18,18'-desmethyl ritterazine N has been prepared in enantiomerically pure form. The synthetic alkaloid, lacking only two of the 52 carbon atoms of the natural product, shows selective activity in the NIH 60 cell panel.

  DOI：

  10.1021/jo800454w

文献信息

• Synthesis of Bis-18,18′-desmethyl Ritterazine N
  作者：Douglass F. Taber、Jean-Michel Joerger

  DOI：10.1021/jo800454w

  日期：2008.6.1

  Bis-18,18'-desmethyl ritterazine N has been prepared in enantiomerically pure form. The synthetic alkaloid, lacking only two of the 52 carbon atoms of the natural product, shows selective activity in the NIH 60 cell panel.