1-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one | 1415686-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one
• CAS: 1415686-20-2
• 化学式: C₁₉H₁₄INO₂
• 分子量: 415.23
• InChiKey: IZESZPHKOSVGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one 在 SiO₂*NO₃^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2'-iodo-2-(4-methoxyphenyl)spiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indol]-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚烯基卤化物的制备和反应：用于合成螺环吲哚衍生物的支架

  摘要：

  2-卤代吲哚前体的脱芳香化作用允许获得吲哚烯基卤化物，这是迄今为止开发不足的功能性处理方法，具有广泛的合成用途。吲哚烯基碘化物已显示出通过三种不同的模式发生反应：水解，亲核取代和交叉偶联。这允许从共同的起始原料产生各种各样的官能化的螺环吲哚衍生物。在迁移重排和随后的衍生化反应之后，它们也是官能化喹啉的有用前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03221
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(2-iodo-1H-indol-3-yl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  蓝藻代谢产物Nostodione A的全合成

  摘要：

  描述了有丝分裂纺锤体毒力诺二酮A的第一个全合成。吲哚固有的氧化敏感性用于将第二个羰基后期引入到环戊[ b ]吲哚-2-酮体系中。三环系统由吲哚-3-乙酸和O-甲硅烷基化的4-乙炔基苯酚制备，并使用立体选择性分子内还原性Heck环化作为关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol303036j