4-(3-氟-4-羟基苯基)苯甲腈 | 133057-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氟-4-羟基苯基)苯甲腈
• 英文名称: 3'-Fluoro-4'-hydroxy-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Cyanophenyl)-2-fluorophenol；4-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 133057-85-9
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• 分子量: 213.211
• InChiKey: QHNXPYROGGWQDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟-4-羟基苯基)苯甲腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 sodium carbonate 、 sodium sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到3'-fluoro-4'-hydroxy-5'-iodo-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications

  摘要：

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。

  公开号：

  US20020169188A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 4-(3-氟-4-羟基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of arylbenzofuran H3 receptor antagonists

  摘要：

  An SAR study of histamine H-3 receptor antagonists based on substituted (R)-2-methyl-1-[2-(5-phenyl-benzofuran-2-yl)ethyl] -pyrrolidines is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.047

文献信息

• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020137931A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases or conditions prevented by or ameliorated with histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are histamine-3 receptor ligand compositions and methods of antagonizing or agonizing histamine-3 receptors.

  公式I1的化合物在治疗由组胺-3受体配体防止或改善的疾病或症状中很有用。还披露了组胺-3受体配体组合物和拮抗或激动组胺-3受体的方法。
• Follow on-based optimization of the biphenyl-DAPYs as HIV-1 nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors against the wild-type and mutant strains
  作者：Yali Sang、Sheng Han、Shuwen Han、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chunlin Zhuang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102974

  日期：2019.8

  mutants. Specifically, compound 30, which had the highest selectivity index (SI = 16094) and the best anti-reverse transcriptase ability (IC50 = 39 nM), displayed marked inhibitory activity (EC50 = 13.5, 9.4, 17.0, 52.0, and 58.2 nM) against WT, K103N, E138K, L100I, Y181C mutants and moderate activity against double mutants. This study provides important avenues for the further design of HIV-1 inhibitors

  目前的工作是继我们初步发现联苯二芳基嘧啶（DAPYs）作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。联苯-DAPYs的进一步结构优化导致通过支架跳跃策略鉴定了一系列新的联苯取代的噻吩[3,2-d]嘧啶类似物。该系列产品的生物学评估表明，这些化合物对野生型（WT）HIV-1感染的细胞具有高达一位数的纳摩尔浓度（EC50 = 7.8-526.2 nM），且毒性极低（CC50 = 18.5-280.8μM）。 。此外，结果还证明了化合物29-32对临床观察到的HIV-1突变体表现出高广谱的抗病毒作用。具体来说，化合物30 具有最高的选择性指数（SI = 16094）和最佳的抗逆转录酶能力（IC50 = 39 nM），显示出对WT，K103N的显着抑制活性（EC50 = 13.5、9.4、17.0、52.0和58.2 nM）， E138K，L100I，Y181C突变体和对双重突变体的中等活性。这项研究为进一步设计HIV-1抑制剂提供了重要途径。
• Novel Inhibitors Of Beta-Lactamase
  申请人：Besterman M. Jeffrey

  公开号：US20070293675A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The intention relates to bacterial antibiotic resistance and, in particular, to compositions and methods for overcoming bacterial antibiotic resistance. The invention provides novel β-lactamase inhibitors, which are structurally unrelated to the natural product and semi-synthetic β-lactamase inhibitors presently available, and which do not require a β-lactam pharmacophore. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods for inhibiting bacterial growth.

  本发明涉及细菌抗生素耐药性，特别是涉及克服细菌抗生素耐药性的组合物和方法。本发明提供了新型β-内酰胺酶抑制剂，其与目前已有的天然产物和半合成β-内酰胺酶抑制剂在结构上无关，且不需要β-内酰胺药效团。本发明还提供了用于抑制细菌生长的药物组合物和方法。
• Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药，对哺乳动物组织中组胺-3受体的调节具有有用作用，并且对通过组胺-3受体配体改善的疾病的治疗具有有用作用。