7-Phenylmethoxy-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-one | 1047677-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Phenylmethoxy-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-one
• 英文别名: 7-phenylmethoxy-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-one
• CAS: 1047677-94-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂Si
• 分子量: 288.462
• InChiKey: AEOSFHHGLDVOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Phenylmethoxy-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 [N-[(1R,2R)-2-(amino-κN)-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamidato-κN]chloro[(1,2,3,4,5,6-η)-1,3,5-trimethylbenzene]-ruthenium 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[(2S,6S,8R)-8-(4-phenylmethoxybutyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  拟南芥内酯的C79–C104片段的立体选择性合成

  摘要：

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201503880
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Phenylmethoxy-1-trimethylsilylhept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  拟南芥内酯的C79–C104片段的立体选择性合成

  摘要：

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201503880

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the C79–C96 fragment of symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Junki Ando、Takashi Abe、Takeshi Murata、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.078

  日期：2008.7

  The stereoselective synthesis of the C79-C96 fragment of symbiodinolide is described in which the spiroacetalization and Kotsuki coupling are the key steps. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of the Proposed C79-C104 Fragment of Symbiodinolide
  作者：Hiroyoshi Takamura、Takayuki Fujiwara、Yohei Kawakubo、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/chem.201503880

  日期：2016.2.5

  Stereoselective and streamlined synthesis of the proposed C79–C104 fragment 2 of symbiodinolide (1), a polyol marine natural product with a molecular weight of 2860, was achieved. In the synthetic route, the proposed C79–C104 fragment 2 was synthesized by utilizing a Julia–Kocienski olefination and subsequent Sharpless asymmetric dihydroxylation as key transformations in a convergent manner. Detailed comparison

  拟定合成的共生双癸内酯（1）的C79–C104片段2（一种分子量为2860的多元醇海洋天然产物）的立体选择性和流线型合成。在合成途径中，拟议的C79-C104片段2是通过利用Julia-Kocienski烯烃化反应和随后的Sharpless不对称二羟基化反应以聚合方式合成为关键转化而合成的。天然产物和合成的C79–C104片段2之间的13 C NMR化学位移的详细比较显示，共生双杀菌素（1）的C91–C99碳链部分的立体结构应重新研究。