3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile-d2 | 1356668-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile-d2
• 英文别名: 3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile-d₂
• CAS: 1356668-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 216.251
• InChiKey: AHSMVFMHRHPRGE-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 2 2'-联嘧啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanenitrile-d2
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃的氧化芳烷基化：双C ？芳烃和乙腈的H键裂解

  摘要：

  不是一个而是两个：标题反应通过苯胺和乙腈的双CH键裂解而进行（参见方案）。该反应以优异的产率提供了多种含氰基的吲哚啉酮。机理研究表明，该反应涉及烯烃的快速芳基化和决定乙腈CH活化的速率。

  DOI：

  10.1002/anie.201104575

文献信息

• Copper-Catalysed Alkylarylation of Activated Alkenes Using AIBN and Beyond: An Access to Cyano-Containing Oxindoles
  作者：Dong Zhou、Zi-Hao Li、Jie Li、Shu-Hua Li、Ming-Wei Wang、Xiao-Ling Luo、Guo-Liang Ding、Rui-Long Sheng、Mei-Jun Fu、Shi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201403499

  日期：2015.3

  oxidative radical alkylarylation of activated alkenes using AIBN (azobisisobutyronitrile) and related reagents has been developed. This has allowed the general incorporation of nitrile moieties into oxindoles by a cascade addition/C(sp2)–H cyclization process. This protocol demonstrates for the first time that DIAD (diisopropyl azodicarboxylate) can act as a new activator for the C(sp3)–H functionalization

  已经开发了使用 AIBN（偶氮二异丁腈）和相关试剂的活化烯烃的实用铜催化氧化自由基烷基芳基化。这允许通过级联加成/C(sp2)-H 环化过程将腈基团一般并入羟吲哚中。该方案首次证明 DIAD（偶氮二羧酸二异丙酯）可以作为一种新的活化剂，用于乙腈的 C(sp3)-H 官能化，而不是通常的 Ag 盐。使用廉价的铜盐作为催化剂，对初级和三级腈的一般访问，以及耐空气和耐湿的反应条件使该协议成为一种对含氰基 oxindoles 极具吸引力的方法。
• Azo-Compound-Mediated Cyanoalkylation of Alkenes by Copper Catalysis: General Access to Cyano-Substituted Oxindoles
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、Zhi-Hao Li、Mei-Jun Fu、Li Jie、Rui-Long Sheng、Shu-Hua Li

  DOI：10.1055/s-0034-1379902

  日期：2015.6

  access to therapeutically important cyano-substituted oxindoles. A practical and highly efficient azo-compound-mediated/ promoted radical cyanoalkylation of activated alkenes by copper catalysis was developed, which allowed for general synthesis of oxindoles bearing various nitrile moieties, especially the rarely reported 3° nitrile moiety via cascade radical addition/C(sp2)–H cyclization. This protocol

  摘要 开发了一种实用高效的通过铜催化偶氮化合物介导/促进的活化烯烃自由基氰基烷基化的方法，该方法可通过级联自由基加成反应/ C（包括（3）的3°腈部分进行一般合成）合成吲哚。 sp 2）–H环化。该协议表明，DIAD首次在乙腈的C（sp 3）–H功能化反应中代替了常规的银盐或碱，成为一种新的启动子。使用容易获得的AIBN及其以外的自由基源，以及廉价的铜作为催化剂，以及操作和处理的简单性，使该协议成为治疗上重要的氰基取代的吲哚的诱人途径。 开发了一种实用高效的通过铜催化偶氮化合物介导/促进的活化烯烃自由基氰基烷基化的方法，该方法可通过级联自由基加成反应/ C（包括（3）的3°腈部分进行一般合成）合成吲哚。 sp 2）–H环化。该协议表明，DIAD首次在乙腈的C（sp 3）–H功能化反应中代替了常规的银盐或碱，成为一种新的启动子。使用容易获得的AIBN及其以外的自由基源，以及廉价的铜作为催化剂
• DIAD as a promoter for cyanomethylation of alkenes by Cu catalysis
  作者：Shi Tang、Shu-Hua Li、Zhi-Hao Li、Dong Zhou、Rui-Long Sheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.175

  日期：2015.3

  A novel and practical DIAD-promoted oxidative cyanomethylation of alkenes with acetonitrile by copper catalysis was developed, in which oxindoles bearing a nitrile moiety at the 3-position were synthesized efficiently via dual C-H bond cleavage of an arene and acetonitrile. This protocol demonstrated that DIAD served as a new promoter instead of commonly encountered AgF or base for the C-sp3-H functionalization of acetonitrile for the first time. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.