(E)-1,1,6,6-tetrabromo-3,4-bis(phenylethynyl)-1,3,5-triene | 142761-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,6,6-tetrabromo-3,4-bis(phenylethynyl)-1,3,5-triene
• 英文别名: [(3E)-6,6-dibromo-3-(2,2-dibromoethenyl)-4-(2-phenylethynyl)hexa-3,5-dien-1-ynyl]benzene
• CAS: 142761-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₄
• 分子量: 595.953
• InChiKey: ZHZRYHCXWKMRSR-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,6,6-tetrabromo-3,4-bis(phenylethynyl)-1,3,5-triene 、 三甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-1,6-diphenyl-3,4-bis<(trimethylsilyl)ethynyl>hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  四乙炔：用于全碳网络和富碳纳米材料的完全交叉共轭的π电子发色团和分子支架

  摘要：

  描述了通过新开发的合成路线制备四乙炔基乙烯（3,4-二乙炔基己基-3-烯-1,5-二炔）1以及多种多样的单，双和三保护的衍生物。这些完全交叉共轭的分子是二维全C网络和具有异常结构和电子特性的新型富含C的纳米结构的通用构建基块和前体，例如具有乙炔基化的膨胀的径向烯，或具有新型聚三乙炔骨架的分子线和聚合物。所有这些路线中的关键一步是Corey-Fuchs醛和酮的二溴代烯烃聚合。甲硅烷基保护的penta-1,4-diyn-3-ones的二溴代烯烃化反应生成相应的二溴代亚甲基衍生物，该衍生物通过两倍的Pd催化的炔烃偶联反应转化为四乙炔基乙烯衍生物。在具有游离顺式或反式-二烯炔基部分的四乙炔的路线中，醛基的二溴代烯烃化反应生成了双晶的二溴代乙烯，在与LDA消除/金属化后，再用H +淬灭或其他亲电子试剂，可以高产率产生游离或取代的乙炔基。四保护基和三保护基四乙炔基是相当稳定的化合物，可以以纯净形式分离

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780104
• 作为产物：
  描述：

  2-Butenedioic acid, 2,3-bis(phenylethynyl)-, dimethyl ester, (E)- 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1,1,6,6-tetrabromo-3,4-bis(phenylethynyl)-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Boldi, Armen M.; Anthony, John; Knobler, Carolyn B., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 9, p. 1270 - 1273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+, Helv. chim. acta, 78 (1995) N 1, S 13-45
  作者：Anthony John, Boldi Armen M., Rubin Yves, Hobi Markus, Gramlich Volker, K+

  DOI：——

  日期：——