5-fluoro-3-hydroxy-2-oxo-3-biindole | 2260-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-2-oxo-3-biindole
• 英文别名: 5,5'-difluoroindirubin；5,5′-difluoroindirubin；5-fluoro-2-(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 2260-90-4
• 化学式: C₁₆H₈F₂N₂O₂
• 分子量: 298.249
• InChiKey: IKHKQESCRMBHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydroxy-2-oxoindole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-fluoro-3-hydroxy-2-oxo-3-biindole
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048

文献信息

• 一种仿生合成靛玉红及其衍生物的方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN103980182B

  公开（公告）日：2016-06-15

  一种仿生合成靛玉红的方法，包括以下步骤：在吲哚醌中加入有机溶剂和还原剂反应，反应温度：-10.0～150.0℃，反应时间：0.5～72.0h，搅拌回流或无溶剂研磨后萃取得到靛玉红，所述的还原剂与吲哚醌的比为（物质的量）(50:1)？～(？0.001:1),吲哚醌与有机溶剂比为1:（3～6）？(物质的量（mol）：体积(L))；合成靛玉红衍生物的方法与合成靛玉红的方法相同。本发明合成路线简捷，原料廉价易得，反应条件温和，产率高，操作简单。
• A Biomimetic, One-Step Transformation of Simple Indolic Compounds to <i>Malassezia</i>-Related Alkaloids with High AhR Potency and Efficacy
  作者：Nikitia Mexia、Stamatis Koutrakis、Guochun He、Alexios-Leandros Skaltsounis、Michael S. Denison、Prokopios Magiatis

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.9b00270

  日期：2019.11.18

  Malassezia furfur isolates from diseased skin preferentially biosynthesize compounds which are among the most active known aryl-hydrocarbon receptor (AhR) inducers, such as indirubin, tryptanthrin, indolo[3,2-b]carbazole, and 6-formylindolo[3,2-b]carbazole. In our effort to study their production from Malassezia spp., we investigated the role of indole-3-carbaldehyde (I3A), the most abundant metabolite

  糠马拉色霉菌从患病的皮肤中分离出来，优先从生物合成的化合物中分离，这些化合物是最活跃的已知芳烃受体（AhR）诱导剂，例如靛玉红，色胺酮，吲哚[3,2-b]咔唑和6-甲酰基吲哚[3,2- b]咔唑。在研究其从马拉色酵母属中生产的过程中，我们研究了吲哚-3-甲醛（I3A）（它是色氨酸琼脂上生长的马拉色霉菌中最丰富的代谢物）的作用，作为生物碱生物合成的可能原料。用H2O2处理I3A并使用催化剂如二苯二硒化物导致I3A同时一步转化为靛玉红和色胺酮，收率很高。首先对简单的吲哚进行相同的反应，然后对取代的吲哚和吲哚-3-甲醛进行同样的反应，导致一系列带有卤素，烷基或碳甲氧基的单取代和双取代的靛玉红和色胺酮。之后，在含有稳定转染的AhR反应荧光素酶报告基因的重组人和小鼠肝癌细胞系中评估了它们的AhR激动剂活性。其中，发现3,9-二溴胰色原蛋白作为AhR激动剂与2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英（TC