(-)-4-(2-methylindol-3-yl)-2-oxo-4-phenylbutyric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-4-(2-methylindol-3-yl)-2-oxo-4-phenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: NVKWFVQXJBBHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-2-methylindol-3-yl)-2-hydroxy-4-phenyl-2-butenoic acid methyl ester 在 silica gel 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-4-(2-methylindol-3-yl)-2-oxo-4-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3 / pybox催化的（E）-2-氧代-4-芳基-3-丁烯酸甲酯对吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。

  摘要：

  （4'S，5'S的三氟甲磺酸（（III）配合物已有效地催化了一系列取代的吲哚2 al与甲基（E）-2-氧代-4-芳基-3-丁烯酸酯3 ac之间的不对称Friedel-Crafts反应）-2，6-双[4'-（三异丙基甲硅烷基）氧基甲基-5'-苯基-1'，3'-恶唑啉-2'-基]吡啶（pybox； 1）。取代基的电子特性和位置无关，通常以优异的产率形成取代的4-（吲哚-3-基）-2-氧代-4-芳基丁酸甲酯4an，对映选择性高达99％ee。在吲哚环上，尽管排除了位置2。该加合物可以作为稳定的烯醇互变异构体获得，并且讨论了具有酮结构的平衡。X射线晶体结构确定为4 m表示4R绝对构型，因此，确认了乔根森（Jorgensen）对于4 i。的提议。立体感应的意义可以通过在3，pybox 1和已经提出用于Diels-Alder / hetero-Diels-Alder以及丙酮酸盐的Mukaiyama-al

  DOI：

  10.1002/chem.200701908

文献信息

• Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Methyl (E)-2-Oxo-4-aryl-3-butenoates Catalyzed by Sc(OTf)3/pybox
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Marco Toscanini、Massimo Boiocchi

  DOI：10.1002/chem.200701908

  日期：2008.4.18

  The asymmetric Friedel-Crafts reaction between a series of substituted indoles 2 a-l and methyl (E)-2-oxo-4-aryl-3-butenoates 3 a-c has been efficiently catalyzed by the scandium(III) triflate complex of (4'S,5'S)-2,6-bis[4'-(triisopropylsilyl)oxymethyl-5'-phenyl-1',3'-oxazolin-2'-yl] pyridine (pybox; 1). Substituted 4-(indol-3-yl)-2-oxo-4-arylbutyric acid methyl esters 4 a-n were usually formed in

  （4'S，5'S的三氟甲磺酸（（III）配合物已有效地催化了一系列取代的吲哚2 al与甲基（E）-2-氧代-4-芳基-3-丁烯酸酯3 ac之间的不对称Friedel-Crafts反应）-2，6-双[4'-（三异丙基甲硅烷基）氧基甲基-5'-苯基-1'，3'-恶唑啉-2'-基]吡啶（pybox； 1）。取代基的电子特性和位置无关，通常以优异的产率形成取代的4-（吲哚-3-基）-2-氧代-4-芳基丁酸甲酯4an，对映选择性高达99％ee。在吲哚环上，尽管排除了位置2。该加合物可以作为稳定的烯醇互变异构体获得，并且讨论了具有酮结构的平衡。X射线晶体结构确定为4 m表示4R绝对构型，因此，确认了乔根森（Jorgensen）对于4 i。的提议。立体感应的意义可以通过在3，pybox 1和已经提出用于Diels-Alder / hetero-Diels-Alder以及丙酮酸盐的Mukaiyama-al