3-(4-tert-butoxy-2-chlorophenylethynyl)-2-isopropylcyclopent-2-enone | 1037717-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-tert-butoxy-2-chlorophenylethynyl)-2-isopropylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-[2-[2-Chloro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]ethynyl]-2-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one；3-[2-[2-chloro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]ethynyl]-2-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1037717-64-8
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₂
• 分子量: 330.854
• InChiKey: QNZKKWOPGXWHIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tert-butoxy-2-chlorophenylethynyl)-2-isopropylcyclopent-2-enone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到3-(2-chloro-4-hydroxyphenylethynyl)-2-isopropylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成新型结构简化的雌激素类似物。

  摘要：

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。

  DOI：

  10.1002/chem.200701600
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-isopropylcyclopent-2-en-1-one 、 4-tert-butoxy-2-chloro-1-ethynylbenzene 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(4-tert-butoxy-2-chlorophenylethynyl)-2-isopropylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成新型结构简化的雌激素类似物。

  摘要：

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。

  DOI：

  10.1002/chem.200701600

文献信息

• Synthesis of Novel Structurally Simplified Estrogen Analogues
  作者：Lutz F. Tietze、Carsten A. Vock、Ilga K. Krimmelbein、J. Matthias Wiegand、Linda Nacke、Tokala Ramachandar、Kazi M. D. Islam、Christiane Gatz

  DOI：10.1002/chem.200701600

  日期：2008.4.18

  library of 17 novel estrogen analogues 3 and 4 containing different substituents at rings A and D (steroid nomenclature) was prepared in a five- to seven-step synthesis. The key transformation is a Sonogashira-coupling of cyclic vinyl iodides of type 7 or 8 with phenylacetylenes of type 9. Reduction of the keto function in 3 led to the estradiol analogue 5.

  通过五至七步合成过程，制备了在环A和D处包含不同取代基的17种新颖雌激素类似物3和4（类固醇命名法）的文库。关键的转变是类型7或8的环状乙烯基碘与类型9的苯乙炔的Sonogashira偶联。3中酮基功能的降低产生了雌二醇类似物5。