5-pentafluorophenyldithienylmethane | 1019983-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-pentafluorophenyldithienylmethane
• 英文别名: 2,2'-(pentafluorophenylmethylene)dithiophene；2-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-thiophen-2-ylmethyl]thiophene；2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-thiophen-2-ylmethyl]thiophene
• CAS: 1019983-12-0
• 化学式: C₁₅H₇F₅S₂
• 分子量: 346.345
• InChiKey: ZBLOSICHRGBKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentafluorophenyldithienylmethane 、 selenophene-2,5-diylbis((perfluorophenyl)methanol) 在 三氟化硼乙醚 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以9%的产率得到5,10,15,20,25,30-hexa(pentafluoro)phenyl-31,34-diselena-32,33,35,36-tetrathiaisophlorin
  参考文献：
  名称：

  芳香族膨胀异福林：具有多种结构特征的稳定 30π 环烯类似物

  摘要：

  描述了新型芳香族膨胀异绿素的合成和结构多样性。膨胀型异叶绿素是 20pi 异叶绿素的高级类似物；30pi isophlorins 是最简单的膨胀型异绿菌素的例子。它们是由易于制造的前体合成的。由于沿着共轭网络的 sp(2) 碳，它们代表了迄今为止尚未实现的环烯的更高类似物。与母体异佛菌素 2 相比，膨胀异佛菌素 7-9 和 11-13 是芳香族 (4n + 2)pi 系统，并且它们的光学性质和结构特征也不同。它们表现出环反转​​结构，环反转的数量取决于大环核心中存在的杂原子的性质。这通过 (1) H NMR 光谱和单晶射线衍射分析得到证实。倒环质子的高场化学位移证实了 (4n + 2)pi 芳族系统所预期的互变环电流效应。固态分析揭示了 7 的平面构象和其他大环的近平面构象。它们还通过 C(sp(2))-H...FC(sp(2)) 氢键显示出强烈的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja906290d

文献信息

• π-Conjugated macrocycles from thiophenes and benzenes
  作者：J. Sreedhar Reddy、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1039/b715553k

  日期：——

  π-Conjugated macrocycles consisting of thiophenes and benzenes exhibit benzenoid features for 4nπ macrocycles, whereas (4n + 2)π macrocycles are annulenoid due to rapid interconversion between quinoid and Kekule canonical forms in the benzene units.

  由噻吩和苯组成的Ï-共轭大环表现出 4nÏ 大环的类苯特征，而 (4n + 2)Ï 大环则表现出环烯特征，这是由于苯单元中的醌类和 Kekule 经典形式之间的快速相互转化。
• Topological Diversity in Electrochemically Active Core-Modified Expanded Porphyrinoids
  作者：Hosahalli S. Udaya、Vishnu Mishra、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02328

  日期：2023.9.15

  conformation to a twisted conformation upon a systematic increase in the number of thiophene units. Octaphyrin, with 40π electrons, displayed temperature-dependent interconversion between planar and nonplanar conformations in the solution state, in contrast to the rigid planar conformation in the solid state. 60π-dodecaphyrin and 70π-tetradecaphyrin have the maximum number of π-electrons for 12- and 14-heterocycle

  当噻吩单元数量系统增加时，基于噻吩的扩张型卟啉经历从平面构象到扭曲构象的转变。具有 40π 电子的八菲林在溶液状态下表现出平面和非平面构象之间依赖于温度的相互转换，这与固态下的刚性平面构象形成鲜明对比。60π-十二烷菲林和70π-十四烷菲林分别具有12-和14-杂环卟啉类化合物的最大π电子数。光谱电化学测量证实了这些系统中容易可逆的双电子氧化和不稳定的自由基阳离子中间体。