methyl 6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methyl-2-phenyl-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate | 1044822-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methyl-2-phenyl-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazine-2-carboxylate；methyl 6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazine-2-carboxylate
• CAS: 1044822-27-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄Si
• 分子量: 389.567
• InChiKey: HHKQPTIHSAMXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methylisoxazole 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到methyl 6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methyl-2-phenyl-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient route to 2H-1,3-oxazines through ring expansion of isoxazoles by rhodium carbenoids

  摘要：

  Studies related to the total synthesis of elisabethin C led to the discovery of a rhodiurn-catalyzed cascade sequence involving isoxazole ring expansion and a [4+3] cycloaddition. The scope of the isoxazole ring expansion was explored, resulting in the synthesis of a range of 2H-1,3-oxazines in 47-96% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.010