(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylsulfonyl)-2-acetoxy-3,4-epoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane | 154396-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylsulfonyl)-2-acetoxy-3,4-epoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane
• CAS: 154396-84-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₈S
• 分子量: 411.433
• InChiKey: SAJPNQBSNPPKKE-XXJXLTMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylsulfonyl)-2-acetoxy-3,4-epoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5S)-1-(methylsulfonyl)-2,3,4-triacetoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Mannostatin A 及其衍生物的合成研究：糖蛋白加工抑制剂的新家族

  摘要：

  Mannostatin A (1) 是一种天然存在的 α-甘露糖苷酶抑制剂，其碳环结构与已知的基于生物碱的糖苷酶抑制剂明显不同。1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane] 以及几种类似物和衍生物的全合成设计于为了探测这个 N-连接糖蛋白生物合成抑制剂家族中的构效关系。合成策略的特点是不对称杂 Diels-Alder 反应和使用 OsO 4 的高度顺式立体选择性烯烃二羟基化。N-苄基甘露糖抑制素和甘露糖抑制素砜均表现出对杰克豆 N-甘露糖苷酶的良好竞争性抑制（K 1 = 380±81 和 126±16 nM，分别），尽管不如 1 有效。有趣的是，对映体纯 3，4-bis-epi-mannostatin 也是一种适度竞争性的 jack bean α-mannosidase 抑制剂（K 1 为 16

  DOI：

  10.1021/ja00081a017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-mandelohydroxamic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium amalgam 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylsulfonyl)-2-acetoxy-3,4-epoxy-5-(N-((R)-acetoxyphenylacetyl)amino)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Mannostatin A 及其衍生物的合成研究：糖蛋白加工抑制剂的新家族

  摘要：

  Mannostatin A (1) 是一种天然存在的 α-甘露糖苷酶抑制剂，其碳环结构与已知的基于生物碱的糖苷酶抑制剂明显不同。1 [(1R,2R,3R,4R,5S)-1-(methylthio)-2,3,4-trihydroxy-5-aminocyclopentane] 以及几种类似物和衍生物的全合成设计于为了探测这个 N-连接糖蛋白生物合成抑制剂家族中的构效关系。合成策略的特点是不对称杂 Diels-Alder 反应和使用 OsO 4 的高度顺式立体选择性烯烃二羟基化。N-苄基甘露糖抑制素和甘露糖抑制素砜均表现出对杰克豆 N-甘露糖苷酶的良好竞争性抑制（K 1 = 380±81 和 126±16 nM，分别），尽管不如 1 有效。有趣的是，对映体纯 3，4-bis-epi-mannostatin 也是一种适度竞争性的 jack bean α-mannosidase 抑制剂（K 1 为 16

  DOI：

  10.1021/ja00081a017