(S)-S-tert-butyl 3-hydroxy-5-phenylpentanethioate | 133910-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-S-tert-butyl 3-hydroxy-5-phenylpentanethioate
• 英文别名: S-t-butyl (R)-3-hydroxy-5-phenylpentanethioate；S-tert-butyl (3R)-3-hydroxy-5-phenylpentanethioate
• CAS: 133910-30-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: SIHMYCDSHZGCIO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((R)-1-Methyl-3-oxo-propoxy)-5-phenyl-pentanethioic acid S-tert-butyl ester 在 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-S-tert-butyl 3-hydroxy-5-phenylpentanethioate 、 S-tert-butyl (3S)-3-hydroxy-5-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  由 (R)-1,3-丁二醇衍生的环状缩醛的催化开环反应不对称合成官能化仲醇

  摘要：

  在催化量（0.1-0.2摩尔量）的2-苯基-1,3,2-oxazaborolidin-5-one存在下，由二氯苯基硼烷和N-(三氟甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸反应制备，和烯醇甲硅烷基醚 ((R2)2C=C(R3)OTMS；R3 = t-BuS、EtS、EtO、Ph)（1.1-1.5 摩尔量），衍生自 (R)-1,3-丁二醇的手性环状缩醛 6醛类经过有效的开环反应，在缩醛碳上发生立体化学的反转，得到具有高立体选择性的相应产物的反异构体。该反应适用于芳香族、脂肪族和α,β-不饱和醛衍生的缩醛。不仅烯醇甲硅烷基醚，而且甲代烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三丁基锡都可以用作亲核试剂，导致相应烯丙基化环裂解产物的反异构体的选择性形成。通过两步序列 ((i) PCC (ii) Bn2NH2(CF3CO2)) 从这些开环产物中去除手性助剂，得到对映体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3639

文献信息

• Asymmetric aldol reaction between achiral silyl enol ethers and achiral aldehydes by use of a chiral promoter system
  作者：Shu Kobayashi、Hiromi Uchiro、Yuko Fujishita、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1021/ja00011a030

  日期：1991.5

  In the presence of a chiral promoter consisting of tin(II) triflate, a chiral diamine, and tributylin fluoride, the silyl enol ether of S-ethyl ethanethioate or S-tert-butyl ethanetioate reacts with aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantioselectivities. In the reaction of silyl enol ether of S-ethyl propanethioate with aldehydes, perfect stereochemical

  在由三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和氟化三丁锡组成的手性促进剂存在下，乙硫酸 S-乙基或乙硫酸 S-叔丁酯的甲硅烷基烯醇醚与醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性高。在硫代丙酸乙酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的反应中，通过三氟甲磺酸锡 (II)、手性二胺和二乙酸二丁酯的组合使用，实现了完美的立体化学控制。多种醛，包括脂肪醛、α,β-不饱和醛和芳香醛，都适用于该反应。手性促进剂的特征在于 119 Sn NMR 光谱，并证明形成了三组分配合物，其行为类似于手性路易斯酸。
• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• Asymmetric Aldol Reaction of Silyl Enol Ethers with Aldehydes Promoted by the Combined Use of Chiral Diamine Coordinated Tin(II) Triflate and Tributyltin Fluoride
  作者：Shu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1989.297

  日期：1989.2

  Asymmetric aldol reaction of silyl enol ethers of thioesters with aldehydes is performed, in high enantiomeric exess by the use of a new chiral promoter, a combined use of chiral diamine coordinated tin(II) triflate and tributyltin fluoride.

  通过使用新的手性促进剂、手性二胺配位的三氟甲磺酸锡 (II) 和氟化三丁基锡的组合使用，硫酯的甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称羟醛反应以高对映体形式进行。
• Pronounced Solvent and Concentration Effects in an Enantioselective Mukaiyama Aldol Condensation Using BINOL-Titanium(IV) Catalysts
  作者：Gary E. Keck、Dhileepkumar Krishnamurthy

  DOI：10.1021/ja00113a031

  日期：1995.3
• KOBAYASHI, SHU;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 297-300
  作者：KOBAYASHI, SHU、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——