5-氰基-6-亚氨基-1,4-二苯基-1,6-二氢-哒嗪-3-羧酸乙酯 | 105576-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氰基-6-亚氨基-1,4-二苯基-1,6-二氢-哒嗪-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-Cyano-6-imino-1,4-diphenyl-1,6-dihydro-pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-cyano-6-imino-1,4-diphenylpyridazine-3-carboxylate
• CAS: 105576-84-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 344.373
• InChiKey: WOTWVFDASIRQAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  470.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-6-亚氨基-1,4-二苯基-1,6-二氢-哒嗪-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-cyano-5-oxo-1,3-diphenyl-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈的反应：一些哒嗪，哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉和吡咯衍生物的新型合成

  摘要：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01153-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dicyano-3-phenyl-3-butenoate 在 ammonium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氰基-6-亚氨基-1,4-二苯基-1,6-二氢-哒嗪-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈反应的进一步研究：一些新型吡啶和哒嗪衍生物的合成

  摘要：

  对2-氰基-5-苯基-3,5-二氧戊腈进行醇解，然后进行Knoevenagel缩合，得到4,4-二氰基-3-苯基-3-丁烯酸乙酯，一种动态动态控制的产物，在酸性介质中进行环化，得到2，6-二羟基-4-苯基烟腈。描述了烟腈和2-氨基吡喃的一些偶氮衍生物。通过酸处理将5-芳基偶氮-2-氨基吡喃转化成哒嗪衍生物，而没有芳基偶氮取代基，得到吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00613-5

文献信息

• Uses of ethyl benzoylacetate for the synthesis of thiophene, thiazole, pyridine, and pyran derivatives with antitumor activities
  作者：Rafat M. Mohareb、Bahaa M. Mostafa

  DOI：10.1002/jhet.3865

  日期：2020.3

  120°C gave the condensation product 3. The latter compound underwent a series of heterocyclization to give thiophene, thiazole, pyridine, and pyran derivatives. The structures of the synthesized products were established on the basis of analytical and spectral data. The antitumor evaluation of the newly synthesized products against the six cancer cell lines namely human gastric cancer (NUGC and HR), human

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈在120℃的油浴中反应，得到缩合产物3。后一化合物进行一系列杂环化反应，得到噻吩，噻唑，吡啶和吡喃衍生物。在分析和光谱数据的基础上建立了合成产物的结构。新合成产物对六种癌细胞系的抗肿瘤评价，所述六种癌细胞系分别为人胃癌（NUGC和HR），人结肠癌（DLD1），人肝癌（HA22T和HEPG2），人乳腺癌（MCF），鼻咽癌（ HONE1）和正常的成纤维细胞（WI38）表明，许多化合物对六种癌细胞系均具有高度抑制作用。化合物3、8a，8c，14b，16b，16c，16d，19a，19b，20a，22a，27b，
• Abdelhamid, Abdou Osman; Abed, Nosrat Mostafa, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 101 - 107
  作者：Abdelhamid, Abdou Osman、Abed, Nosrat Mostafa

  DOI：——

  日期：——
• ABDELHAMID ABDOU OSMAN; ABED NOSRAT MOSTAFA, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 1, 101-107
  作者：ABDELHAMID ABDOU OSMAN、 ABED NOSRAT MOSTAFA

  DOI：——

  日期：——
• ABDELHAMID A. O.; ABED N. M., REV. PORT. QUIM., 27,(1985) N 3-4, 500-504
  作者：ABDELHAMID A. O.、 ABED N. M.

  DOI：——

  日期：——