1-benzyl-4(S)-ethynyl-3(S)-[1(R)-t-butyldimethysilyloxyethyl]-2-azetidinone | 108053-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-4(S)-ethynyl-3(S)-[1(R)-t-butyldimethysilyloxyethyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-ethynylazetidin-2-one
• CAS: 108053-21-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂Si
• 分子量: 343.541
• InChiKey: MNTWQDVJIZWDLB-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4(S)-ethynyl-3(S)-[1(R)-t-butyldimethysilyloxyethyl]-2-azetidinone 在 Lindlar catalyst 氢气 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-phenylmethoxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从3（）-羟基丁酸简单立体控制合成1β-甲基卡巴培南抗生素

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素的简单，立体控制的合成已完成。合成涉及衍生自-苯基3（）-羟基丁烷硫酸酯的乙烯基氧基硼烷与-3-三甲基甲硅烷基-2-亚丙基苄基胺的立体选择性羟醛缩合，末端乙炔的区域控制加氢酯化以及α，β-不饱和酯的立体选择性1,4-还原关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84472-x
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-phenyl-2-aza-6-sila-2-hepten-4-yne 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-4(S)-ethynyl-3(S)-[1(R)-t-butyldimethysilyloxyethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从3（）-羟基丁酸简单立体控制合成1β-甲基卡巴培南抗生素

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素的简单，立体控制的合成已完成。合成涉及衍生自-苯基3（）-羟基丁烷硫酸酯的乙烯基氧基硼烷与-3-三甲基甲硅烷基-2-亚丙基苄基胺的立体选择性羟醛缩合，末端乙炔的区域控制加氢酯化以及α，β-不饱和酯的立体选择性1,4-还原关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84472-x

文献信息

• .beta.-N-substituted aminothiol ester and process for preparing the same
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04709064A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  .beta.-N-substituted aminothiol ester represented by the general formual (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group or an aryl group and R.sup.2 is an aralkyl group, a process for preparing the same, and an azetidinone derivative represented by the general formula (VI): ##STR2## wherein R.sup.2 is as above. The .beta.-N-substituted aminothiol ester (I) of the present invention can be an excellent intermediate for preparing the .beta.-lactam (II).

  本发明涉及一种由一般式(I)表示的.beta.-N取代氨基硫酯酯，其中R.sup.1是烷基或芳基，R.sup.2是芳基烷基，以及一种由一般式(VI)表示的氮杂环丙酮衍生物，其中R.sup.2与上述相同。本发明的.beta.-N取代氨基硫酯酯(I)可作为制备.beta.-内酰胺(II)的优良中间体。制备方法未在文中阐述。