1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(12-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}dodecyl)-L-proline | 1044140-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(12-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}dodecyl)-L-proline
• 英文别名: (2S)-2-[12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodecyl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1044140-64-8
• 化学式: C₃₈H₅₉NO₅Si
• 分子量: 637.976
• InChiKey: OROZZZRGNJGVMG-LHEWISCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(2E)-12-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-dodec-2-enyl]-L-proline 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(12-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}dodecyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解直接合成 α-取代脯氨酸

  摘要：

  通过 N-Boc-烯丙基脯氨酸 5 与末端长链烯烃和带有羟基、甲硅烷氧基、酯和 O-乙酰氨基葡糖基团的烯烃的交叉复分解 (CM)，合成了几种 α-取代的 N-Boc 保护的脯氨酸。在微波加热条件下，CM 具有良好的选择性和较短的反应时间，产率范围为 40-92%。在具有路易斯碱性取代基的烯烃的情况下，添加作为路易斯酸的 Ti(OiPr) 4 允许略微增加产率。CM 也成功地应用于用三氯乙醛 4 保护的烯丙基脯氨酸，但中间产物对于进一步脱保护和加工不太实用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800044

文献信息

• Straightforward Synthesis of α-Substituted Prolines by Cross-Metathesis
  作者：Marco Lumini、Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200800044

  日期：2008.6

  The synthesis of several α-substituted N-Boc-protected prolines has been achieved by cross metathesis (CM) of N-Boc-allylproline 5 with terminal long chain alkenes and alkenes bearing hydroxy, silyloxy, ester, and O-acetylglucosamido groups. The CM occurred with good selectivity and short reaction time under microwave heating conditions, affording yields in the range of 40–92 %. Addition of Ti(OiPr)4

  通过 N-Boc-烯丙基脯氨酸 5 与末端长链烯烃和带有羟基、甲硅烷氧基、酯和 O-乙酰氨基葡糖基团的烯烃的交叉复分解 (CM)，合成了几种 α-取代的 N-Boc 保护的脯氨酸。在微波加热条件下，CM 具有良好的选择性和较短的反应时间，产率范围为 40-92%。在具有路易斯碱性取代基的烯烃的情况下，添加作为路易斯酸的 Ti(OiPr) 4 允许略微增加产率。CM 也成功地应用于用三氯乙醛 4 保护的烯丙基脯氨酸，但中间产物对于进一步脱保护和加工不太实用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)