2-Methylsulfanyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydrothiopyran-4-ol | 1043627-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylsulfanyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydrothiopyran-4-ol
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydrothiopyran-4-ol
• CAS: 1043627-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₃O₄PS₂
• 分子量: 326.418
• InChiKey: CIJSXGCFAZSYSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylsulfanyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydrothiopyran-4-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 [(2R,4S)-2-methylsulfanyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydrothiopyran-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基硫烷基-2-膦酰基）噻喃1-氧化物系列中的Pummerer型反应

  摘要：

  两个（3,6-二氢-2-甲基硫烷基-2 H-噻喃-2-基）膦酸酯衍生物已在硫代吡喃硫上化学选择性氧化。使所获得的烯丙基六元环状亚砜2a和2b在Pummerer反应条件下反应，得到新的噻喃衍生物（分别为4a和6b）。在这两个研究案例中，β，γ-不饱和硫鎓离子中间体的亲核攻击都在γ位置区域选择性地发生（即使像2b一样被甲基取代基占据）。然而，从基板2b获得了意外的第二产物7b。（具有二甲基取代的双键）。在碱性条件下7b的去磷酸化反应产生了原始的共轭三不饱和三氟甲基羰基噻喃产物（8b）。这些结果代表了Pummerer反应的新的原始实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.032
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-Methylsulfanyl-2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3,4-dihydrothiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基硫烷基-2-膦酰基）噻喃1-氧化物系列中的Pummerer型反应

  摘要：

  两个（3,6-二氢-2-甲基硫烷基-2 H-噻喃-2-基）膦酸酯衍生物已在硫代吡喃硫上化学选择性氧化。使所获得的烯丙基六元环状亚砜2a和2b在Pummerer反应条件下反应，得到新的噻喃衍生物（分别为4a和6b）。在这两个研究案例中，β，γ-不饱和硫鎓离子中间体的亲核攻击都在γ位置区域选择性地发生（即使像2b一样被甲基取代基占据）。然而，从基板2b获得了意外的第二产物7b。（具有二甲基取代的双键）。在碱性条件下7b的去磷酸化反应产生了原始的共轭三不饱和三氟甲基羰基噻喃产物（8b）。这些结果代表了Pummerer反应的新的原始实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.032

文献信息

• Pummerer-type reactions in the (2-methylsulfanyl-2-phosphonyl) thiopyran 1-oxide series
  作者：Mickael Denancé、Remi Legay、Annie-Claude Gaumont、Mihaela Gulea

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.032

  日期：2008.7

  yl-2H-thiapyran-2-yl)phosphonate derivatives have been chemoselectively oxidized on the thiopyran sulfur. The obtained allylic six-membered cyclic sulfoxides 2a and 2b were reacted under Pummerer reaction conditions leading to new thiopyran derivatives (4a and 6b, respectively). In both studied cases, the nucleophilic attack of β,γ-unsaturated thionium ion intermediate took place regioselectively at

  两个（3,6-二氢-2-甲基硫烷基-2 H-噻喃-2-基）膦酸酯衍生物已在硫代吡喃硫上化学选择性氧化。使所获得的烯丙基六元环状亚砜2a和2b在Pummerer反应条件下反应，得到新的噻喃衍生物（分别为4a和6b）。在这两个研究案例中，β，γ-不饱和硫鎓离子中间体的亲核攻击都在γ位置区域选择性地发生（即使像2b一样被甲基取代基占据）。然而，从基板2b获得了意外的第二产物7b。（具有二甲基取代的双键）。在碱性条件下7b的去磷酸化反应产生了原始的共轭三不饱和三氟甲基羰基噻喃产物（8b）。这些结果代表了Pummerer反应的新的原始实例。