4-(3-氧代环己基)丁酸乙酯 | 100315-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-(3-氧代环己基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3-oxocyclohexyl)butanoate
• CAS: 100315-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PDMAGDWIOUUWKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氧代环己基)丁酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到十氢萘-1,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过将 Knochel 型 1,4-共轭物加成到 α,β-不饱和环烯酮获得同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复途径

  摘要：

  报告了制备同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复的方法。该方法采用乙酸铜介导的碘丙酸酯和碘丁酸酯的有机锌衍生物与 α,β-不饱和环烯酮的 1,4-共轭加成，然后进行分子内 Dieckmann 缩合。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923581
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Trimethylsilanyloxy-cyclohex-2-enyl)-butyric acid ethyl ester 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3-氧代环己基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的伯烷基溴化物与烯类的还原共轭加成反应，形成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  在烯酮上共轭添加有机金属试剂以形成甲硅烷基烯醇醚产物是使活化的烯烃双官能化的通用方法，但所需的有机金属试剂可能会受到限制。镍络合的邻溴化叔吡啶配体催化未受阻的伯烷基溴化物与烯酮和氯硅烷的还原性交亲电子偶联，形成甲硅烷基烯醇醚产物。该条件与多种环状/无环烯酮和官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03509

文献信息

• Access to Functionalized Quaternary Stereocenters via the Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Monoorganozinc Bromide Reagents Enabled by <i>N</i>,<i>N-</i>Dimethylacetamide
  作者：Tyler J. Fulton、Phebe L. Alley、Heather R. Rensch、Adriana M. Ackerman、Cameron B. Berlin、Michael R. Krout

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02201

  日期：2018.12.7

  reagents, readily obtained from alkyl bromides, display excellent reactivity with β,β-disubstituted enones and TMSCl in the presence of Cu(I) and Cu(II) salts to synthesize a variety of cyclic functionalized β-quaternary ketones in 38–99% yields and 9:1–20:1 diastereoselectivities. The conjugate addition features a pronounced improvement in DMA using monoorganozinc bromide reagents. A simple one-pot protocol

  易于从烷基溴化物中获得的单有机锌试剂，在存在铜（Ⅰ）和铜（Ⅱ）盐的情况下，与β，β-二取代的烯酮和TMScl具有优异的反应活性，可以在38-99的范围内合成各种环状官能化的β-季酮。 ％的收率和9：1–20：1的非对映选择性。使用溴化单有机锌试剂可显着改善共轭物的DMA。利用原位生成的单有机锌试剂的简单一锅操作方案可提供相当的产品产量。
• Demonstration of Promoted Zinc Schlenk Equilibria, their Equilibrium Values and Derived Reactivity
  作者：Alexander J. Blake、Jonathan Shannon、John C. Stephens、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.200601739

  日期：2007.3.16

  presence of promoted Schlenk equilibria for organozinc halide species has been explicitly demonstrated by 13C NMR studies. Thus, addition of methylaluminoxane (MeAlO)n, MAO, to RZnX (R=Et, Bn, ArCH2, (CH2)3CO2Et; X=Cl, Br) leads to the formation of ZnR2 and ZnX2MAO. For EtZnCl, equilibration of ZnEt2 and ZnX2MAO is rapid at -35 degrees C; a K value of 0.19 M-1 indicates the equilibrium favours ZnEt2

  通过13 C NMR研究已明确证明了有机卤化锌物种存在促进的Schlenk平衡。因此，向RZnX（R ＝ Et，Bn，ArCH 2，（CH 2）3 CO 2 Et； X ＝ Cl，Br）中添加甲基铝氧烷（MeAlO）n，MAO导致形成ZnR 2和ZnX 2 MAO。对于EtZnCl，在-35摄氏度时ZnEt2和ZnX2MAO的平衡迅速；K值为0.19 M-1表示平衡有利于ZnEt2（0.75-3.0当量MAO）。使用RZnX / MAO混合物可实现将铜催化的1,4-加成至2-环己烯酮，但竞争的级联反应（随后的两次Michael加成和分子内的醇醛反应）导致产生新的四环副产物（在结晶学上表征为一种情况）。EtZnCl的活化也可以通过添加ZnMe2来实现，并且通过13C NMR光谱法观察到中间EtZnMe的存在（平衡时，K约为1）。可以实现该系统中的不对称共轭物加成（2-环己烯酮的加成最多可达到ee的92％）。
• New organocopper reagents prepared utilizing highly reactive copper
  作者：Reuben D. Rieke、Richard M. Wehmeyer、Tse-Chong Wu、Greg W. Ebert

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80072-9

  日期：1989.1

  Highly reactive copper solutions have been prepared by the lithium naphthalide reduction of copper(I) iodide/trialkylphosphine complexes. These activated copper solutions will react with organic halides under very mild conditions to form stable organocopper reagents. Significantly, the organocopper reagents can contain considerable functionalities such as ester, nitrile, chloride, epoxide, and ketone

  通过碘化亚铜（I）/三烷基膦配合物的萘锂制备了高反应性的铜溶液。这些活化的铜溶液将在非常温和的条件下与有机卤化物反应，形成稳定的有机铜试剂。重要的是，有机铜试剂可以包含大量的官能团，例如酯，腈，氯，环氧基和酮基。这些官能化的有机铜物质经历许多其他有机铜物质典型的反应。已经成功实现了分子间的1,4-加成，环氧化物开放反应以及与酰氯的酮形成。另外，该方法已经应用于分子内环氧化物裂解反应。连接链长度，取代方式，反应溶剂，
• A Generic and Reproducible Route to Homo- and Heteroannular Bicyclic β-Diketones via Knochel-Type 1,4-Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Cycloalkenones
  作者：Gideon Grogan、Cheryl L. Hill、Matthew McGrath、T. Hunt

  DOI：10.1055/s-2005-923581

  日期：——

  homo- and heteroannular bicyclic β-diketones is reported. The method employs the copper acetate mediated 1,4-conjugate addition of organozinc derivatives of iodopropionate and iodobutanoate esters to α,β-unsaturated cycloalkenones, followed by intramolecular Dieckmann condensation.

  报告了制备同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复的方法。该方法采用乙酸铜介导的碘丙酸酯和碘丁酸酯的有机锌衍生物与 α,β-不饱和环烯酮的 1,4-共轭加成，然后进行分子内 Dieckmann 缩合。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：CULLGEN SHANGHAI INC

  公开号：WO2022073469A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure relates to GSPT1 degrader compounds (e.g. small molecule compounds), compositions comprising one or more of the compounds, and to methods of use the compounds for the treatment of certain disease in a subject in need thereof. The disclosure also relates to methods for identifying such compounds.

  本公开涉及GSPT1降解剂化合物（例如小分子化合物），包含一种或多种该化合物的组合物，以及使用该化合物治疗特定疾病的方法，适用于需要该治疗的个体。本公开还涉及识别这种化合物的方法。