(E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4,4-diethoxycarbonylhepta-1,6-dienyl)cyclopropane | 1019657-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4,4-diethoxycarbonylhepta-1,6-dienyl)cyclopropane
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-3-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]prop-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1019657-48-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: QOWIQJRWZFXMLI-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4,4-diethoxycarbonylhepta-1,6-dienyl)cyclopropane 、 一氧化碳 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.33h， 以28%的产率得到cis-anti-cis-4,4-diethoxycarbonyl-8-hydroxytricyclo[6.3.0.0^2,6]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  串联 Rh(I)-催化 [(5+2)+1] 环加成/羟醛反应用于构建线性三喹烷骨架：(±)-Hirsutene 和 (±)-1-Desoxyhypnophilin 的全合成

  摘要：

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。

  DOI：

  10.1021/ja7100449
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以728 mg的产率得到(E)-1-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4,4-diethoxycarbonylhepta-1,6-dienyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  串联 Rh(I)-催化 [(5+2)+1] 环加成/羟醛反应用于构建线性三喹烷骨架：(±)-Hirsutene 和 (±)-1-Desoxyhypnophilin 的全合成

  摘要：

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。

  DOI：

  10.1021/ja7100449

文献信息

• Tandem Rh(I)-Catalyzed [(5+2)+1] Cycloaddition/Aldol Reaction for the Construction of Linear Triquinane Skeleton:  Total Syntheses of (±)-Hirsutene and (±)-1-Desoxyhypnophilin
  作者：Lei Jiao、Changxia Yuan、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja7100449

  日期：2008.4.1

  A tandem reaction involving a Rh(I)-catalyzed two-component [(5+2)+1] cycloaddition and an aldol condensation has been developed to construct the tricyclo[6.3.0.02,6]undecane skeleton and its heteroatom-imbedded analogues. Meanwhile, this method has been successfully applied to natural product synthesis for the first time. The present strategy enables a straightforward approach to the natural linear

  已经开发了涉及 Rh(I) 催化的双组分 [(5+2)+1] 环加成和醇醛缩合的串联反应，以构建三环 [6.3.0.02,6] 十一烷骨架及其杂原子嵌入的类似物. 同时，该方法首次成功应用于天然产物合成。本策略可以直接处理天然线性三喹烷骨架，如水蛭素和 1-脱氧-催眠素的简洁和逐步经济合成所证明的那样，其中线性三喹烷核心在一次操作中非对映选择性地建立，并正确放置所有立体中心，包括两个季度中心。