1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(R)-methoxyphosphinyl>-3-O-methyl-β-D-xylopyranose | 85427-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(R)-methoxyphosphinyl>-3-O-methyl-β-D-xylopyranose
• CAS: 85427-01-6
• 化学式: C₁₃H₂₁O₉P
• 分子量: 352.278
• InChiKey: UICYAOAFCZHPTG-POTDSITOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-3-O-methyl-5-C-hydroxyphosphinyl-D-xylopyranose 、 乙酸酐 在 重氮甲烷 作用下， 生成 5-C-<(S)-(1-acetoxyethenyl)phosphino>-1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-O-methyl-β-D-xylopyranose 、 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(S)-methoxyphosphinyl>-3-O-methyl-β-D-xylopyranose 、 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(R)-methoxyphosphinyl>-3-O-methyl-α-D-xylopyranose 、 1,2,4-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-C-<(R)-methoxyphosphinyl>-3-O-methyl-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-5-C-[（R和S）-甲氧基-亚膦酰基] -3-O-甲基-α-和-β-d-吡喃木糖的合成，质子核磁共振波谱及其400 MHz结构分析

  摘要：

  摘要由5-O-对甲苯磺酰基前体定量制备的5-脱氧-5-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖可以很容易地得到5-C-（二乙氧基-亚膦酰基）衍生物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠处理该化合物，然后用过氧化氢，无机酸和过氧化氢处理，得到5-脱氧-5-C-（羟基膦基）-3-O-甲基-α，β-d -xylopyranoses，总产率为65％。这些糖类似物的结构是根据四种标题化合物的质量和400 MHz，1 Hn.mr光谱有效地建立的，这是通过用重氮甲烷，然后用乙酸酐在吡啶中处理得到的。还分离并表征了5-C-[（S）-（1-乙酰氧基乙烯基）膦基] -1，2，4-三-O-乙酰基-5-脱氧-3-O-甲基-β-d-吡喃木糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88175-0