5-chloro-2-nitroso-N-phenylbenzenamine | 1245611-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-nitroso-N-phenylbenzenamine
• 英文别名: 5-chloro-2-nitroso-N-phenylaniline
• CAS: 1245611-16-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: RHQWWGAVBYRXDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-nitroso-N-phenylbenzenamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -65.0~20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6-氯-1,3-二氢-1-苯基-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  在轻度无金属条件下，N-芳基-2-亚硝基苯胺和二氧化碳一锅法合成1-芳基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮中的关键中间体是丙烯酰胺基膦

  摘要：

  摘要 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。 提出了一种新的方便的方案，该方案通过使用固态二氧化碳作为关键羰基部分的来源，通过N-芳基-2-亚硝基苯胺的一锅反应来合成1-芳基苯并咪唑-2-酮。无金属工艺在温和的条件下进行，并且与多种取代基兼容。起始亚硝基苯胺合成的原子经济性（通过氢的取代实现）使目标化合物的整个合成对环境无害。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561301
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 苯胺 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到5-chloro-2-nitroso-N-phenylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  2-亚硝基-N-芳基苯胺通过作为N，N'-螯合物配体与rh（i）配合物的互变异构作用以及新合成的肟基rh（i）配合物在体外对人黑素瘤和白血病细胞的抗癌活性

  摘要：

  描述了八种邻-醌（N-芳基）-肟基rh（i）配合物的合成，结构表征和生物学活性。卤代配合物（CO）5 ReX（X = Cl（4），Br（5））与2-亚硝基-N-芳基苯胺{（C 6 H 3 ClNO）NH（C 6 H 4 R）}（ R = 在四氢呋喃（THF）中的p -Cl，p -Me，o -Cl，H）（3a – d）得到配合物fac-（CO）3 XRe {（C 6H 3 ClNO）NH（C 6 H 4 R）}（6a - d，7a - d），互变异构的配体起N，N'-螯合物的作用。两个羰基配体的取代导致形成近乎平面的5元金属环。在配位过程中，氨基质子转移到亚硝基的氧，可以通过1 H NMR光谱在溶液中对6和7进行观察，并通过晶体结构分析以固态观察到。纯化后，所有化合物均已通过1 H和13充分表征13 C NMR，IR，UV /可见光（UV / Vis）和质谱。X射线结构分析揭示了所有Re（i

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.03.014

文献信息

• Efficient Synthesis of 1-Arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>Cyclocondensation of<i>N</i>-Aryl-Substituted 2-Nitrosoanilines with Functionalized Alkyl Acetates
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast、Agata Gościk、Magdalena Królikiewicz、Robert Pawłowski、Izabela Turska

  DOI：10.1002/hlca.201200304

  日期：2013.5

  N‐Aryl‐substituted 2‐nitrosoanilines (=2‐nitrosobenzenamines) 1, readily available by nucleophilic substitution of the ortho‐H‐atom in nitroarenes with arenamines, react with 2‐substituted acetic acid esters in the presence of a weak base giving 1‐arylquinoxalin‐2(1H)‐ones (Scheme 2). This cyclocondensation allows for the synthesis of compounds 2–4, unsubstituted at C(3) or substituted by alkyl, aryl

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺（= 2-亚硝基苯甲胺）1可通过芳烃将硝基芳烃中的邻-H-原子进行亲核取代而容易获得，可在弱碱存在下与2-取代的乙酸酯反应，得到1 -芳基喹喔啉-2（1 H）-1 （方案2）。此环化缩合允许化合物的合成2 - 4，在C（3）未取代的或者被烷基，芳基，酯，酰胺，和酮基取代的，以良好至优异的产率（表1 - 4）。
• Regioselective Aromatic Nucleophilic Substitution in N-Aryl-2-nitrosoanilines with Oxygen and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0032-1316823

  日期：——

  Abstract Aromatic nucleophilic substitution of halogens in N-aryl-2-nitrosoanilines with ammonia, alkylamines and alkoxide ions proceeds efficiently and highly regioselectively in the position para to the nitroso group. When two halogen atoms ortho and para are present, the latter is substituted exclusively. Oxidative substitution of hydrogen at the unsubstituted ortho position of the nitrosoaniline

  摘要 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。
• Reactivity and substituent effects in the cyclization of N -aryl-2-nitrosoanilines to phenazines
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.046

  日期：2017.6

  estimated on the base of the observed reaction times. A strong opposite effect of substituents located at position para to the nitroso group and those located para to the amino group in the side ring was observed. Mechanistic explanation, based on the electronic properties of the substituents and their mesomeric effects, was presented. The usefulness of the obtained data for the designed syntheses of

  根据观察到的反应时间，估算了在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中，各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。