methyl (6S,4E)-6,7-dihydroxyhept-4-enoate | 109833-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6S,4E)-6,7-dihydroxyhept-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,6S)-6,7-dihydroxyhept-4-enoate
• CAS: 109833-00-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: GDAZGNZHYQJILQ-XBBYQOBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S,4E)-6,7-dihydroxyhept-4-enoate 在 咪唑 、 丙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl (3S)-3-<(dimethyl-t-butylsiloxy)prop-1(E)-enyl>-2-methyladipate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Unno, Katsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2263 - 2268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 硫酸 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (6S,4E)-6,7-dihydroxyhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Unno, Katsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2263 - 2268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential Intermediates to Vitamin D3 and Steroids: Enantioselective Syntheses of(20R)-and(20S)-De-AB-cholesta-8(14),22-dien-9-one from (S)-and (R)-2,3-O-Isopropylideneglyceraldehyde.
  作者：Toshio SUZUKI、Etsuko SATO、Katsuo UNNO

  DOI：10.1248/cpb.41.244

  日期：——

  Enantioselective syntheses of both (20R)- and (20S)-de-AB-cholesta-8(14), 22-dien-9-one (22 and 23), which are potential intermediates leading to vitamin D3, steroids and their analogues, have been developed. The (3R)-methyl-cyclopentanone 12 was obtained through a known procedure starting with (S)-2, 3-O-isopropylideneglyceraldehyde (8) or through inversion of the C6 position in compound 5 using the Mitsunobu reaction followed by orthoester Claisen rearrangement. The construction of the trans-angularly methylated CD ring was accomplished through stereo- and regioselective Michael addition of the lithium enolate of 12 to α-silylated vinyl ketone, followed by intramolecular aldol condensation.

  (20R)- 和 (20S)-de-AB-cholesta-8(14)、22-dien-9-one（22 和 23）的对映选择性合成，它们是产生维生素 D3、类固醇及其类似物的潜在中间体，已经开发出来。 (3R)-甲基-环戊酮 12 通过已知的程序获得，从 (S)-2, 3-O-异丙叉基甘油醛 (8) 开始，或通过使用 Mitsunobu 反应然后进行原酸酯 Claisen 重排来反转化合物 5 中的 C6 位。跨角甲基化CD环的构建是通过12的烯醇锂与α-甲硅烷基化乙烯基酮的立体和区域选择性迈克尔加成，然后进行分子内羟醛缩合来完成的。
• SUZUKI TOSHIO; SATO ETSUKO; UNNO KATSUO; KAMETANI TETSUJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2263-2268
  作者：SUZUKI TOSHIO、 SATO ETSUKO、 UNNO KATSUO、 KAMETANI TETSUJI

  DOI：——

  日期：——