(4R,7R,8R,9Z,14E,16E,18S)-18-羟基-7-异丙基-4,8,16-三甲基-6,23-二氧杂-3,12,25-三氮杂双环[20.2.1]二十五-1(24),9,14,16,22(25)-五烯-2,5,11,20-四酮 | 58678-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 中文名称: (4R,7R,8R,9Z,14E,16E,18S)-18-羟基-7-异丙基-4,8,16-三甲基-6,23-二氧杂-3,12,25-三氮杂双环[20.2.1]二十五-1(24),9,14,16,22(25)-五烯-2,5,11,20-四酮
• 英文名称: madumycin I
• 英文别名: (4R,7R,8R,9E,14E,16E,18S)-18-hydroxy-4,8,16-trimethyl-7-propan-2-yl-6,23-dioxa-3,12,25-triazabicyclo[20.2.1]pentacosa-1(24),9,14,16,22(25)-pentaene-2,5,11,20-tetrone
• CAS: 58678-44-7
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₇
• 分子量: 501.58
• InChiKey: VQNWNKSWWORSDJ-CXXKWEQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,8R,9Z,14E,16E,18S)-18-羟基-7-异丙基-4,8,16-三甲基-6,23-二氧杂-3,12,25-三氮杂双环[20.2.1]二十五-1(24),9,14,16,22(25)-五烯-2,5,11,20-四酮 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到马杜霉素II
  参考文献：
  名称：

  模块化，可扩展的A组链霉菌素抗生素的合成

  摘要：

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08577
• 作为产物：
  描述：

  (4R,7R,8R,9E,14E,16E,18S)-18-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,8,16-trimethyl-7-propan-2-yl-24-trimethylsilyl-6,23-dioxa-3,12,25-triazabicyclo[20.2.1]pentacosa-1(24),9,14,16,22(25)-pentaene-2,5,11,20-tetrone 在 四丁基氟化铵 、 咪唑盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(4R,7R,8R,9Z,14E,16E,18S)-18-羟基-7-异丙基-4,8,16-三甲基-6,23-二氧杂-3,12,25-三氮杂双环[20.2.1]二十五-1(24),9,14,16,22(25)-五烯-2,5,11,20-四酮
  参考文献：
  名称：

  模块化，可扩展的A组链霉菌素抗生素的合成

  摘要：

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08577

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019028084A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making and using streptogramin compositions.

  本文披露了制备和使用链霉素组合物的方法，等等。
• METHODS OF MAKING STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20200325177A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making and using streptogramin compositions.