3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isochromene | 1367737-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isochromene
• CAS: 1367737-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: VPCOIDDIMBXEIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,2-二甲撑环己烷 在 [Fe(5,10,15-triphenylcorrole)]BF₄ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Iron Corrole-catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Dienes and Aldehydes

  摘要：

  我们开发了一种阳离子铁(IV) corrole 催化的醛与二烯的正式杂-Diels-Alder 反应，这为吡喃的多样性合成开辟了道路。催化剂的潜在应用价值也通过 α,β-不饱和醛与二烯的环加成反应得到选择性吡喃的生成得以证明。此外，通过比较铁 porphyrin 配合体在环加成反应中的催化活性，确定了铁 corrole 配合体的催化反应活性。

  DOI：

  10.1246/cl.130672

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Unactivated Aldehydes with Simple Dienes
  作者：Kyohei Fujiwara、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja300790x

  日期：2012.3.28

  Cationic iron(III) porphyrin was found to be an efficient catalyst for the highly chemoselective hetero-Diels Alder-type reaction of aldehydes with 1,3-dienes. The catalyzed process did not require the use of electron-deficient aldehydes such as glyoxylic acid derivatives or activated electron-rich 1,3-dienes such as Danishefslcy's diene and Rawal's diene. The high functional group tolerance and robustness of the catalyst were demonstrated. Further, the potential utility of the catalyst was demonstrated by performing the cycloaddition in the presence of water and by carrying out cycloaddition of an unactivated ketone such as cyclohexanone with a diene.