(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(tert-butyldisulfanyl)butanoic acid | 1446484-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(tert-butyldisulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-(tert-butyldisulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1446484-37-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄S₂
• 分子量: 323.478
• InChiKey: BXFBVQAPZPGCHD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(tert-butyldisulfanyl)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用阴离子-π催化剂进行肽装订。

  摘要：

  我们报告设计，合成和评估一系列与短肽桥接的萘二甲酰亚胺（NDI）。让人联想到肽装订技术，可通过用半胱氨酸侧链的两个硫醇对NDI核心中的两个溴进行发色的亲核芳香取代，方便地获得大环。核心桥接NDI的尺寸与α螺旋一圈的尺寸匹配。NDI装订的肽通常以两种可分离的阻转异构体形式存在。在π-酸性NDI表面上方的氨基酸侧链中引入叔胺碱提供了可操作的阴离子-π催化剂。根据烯醇化物化学基准反应，在肽旁边发生阴离子-π催化，具有创纪录的化学选择性，但对映选择性较弱。随着胺碱与NDI表面距离的增加，催化活性下降。较宽松的同型半胱氨酸桥，错配，缩短和延长的α-螺旋匝以及无环肽对照。延伸的孤立匝变成短的α螺旋会显着增加活性。该增加与α-螺旋大偶极子对阴离子-π催化的远程控制相一致。

  DOI：

  10.1002/asia.202000309
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(tert-butyldisulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸处表达蛋白连接：同型半胱氨酸的 N 端连接、连接和掩蔽

  摘要：

  一个有用的句柄：蛋白质半合成的一个主要限制是在天然化学连接反应中需要在连接位点使用 Cys。结果表明，转移酶可以将同型半胱氨酸传递到表达蛋白质的 N 端（参见方案）。同型半胱氨酸可用于连接反应，然后转化为 Met。这允许人们使用 MetArg 或 MetLys 基序作为半合成中的断开点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302065

文献信息

• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20210061860A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.