(R)-cyclopropyl-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanamine | 844505-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-cyclopropyl-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanamine
• CAS: 844505-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: IQTOSRMGFLMJRM-PQCBQTOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-cyclopropyl-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanamine 、 三氟乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.50 g的产率得到N-[(R)-cyclopropyl-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167
• 作为产物：
  描述：

  在 吉拉尔特试剂 T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以4.70 g的产率得到(R)-cyclopropyl-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167

文献信息

• Novel 6-position modified 1-thioalkyl-lincosamines
  作者：Hardwin O’Dowd、Jason G. Lewis、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.167

  日期：2008.4

  A general method for the synthesis of 6-position modified lincosamines via stereospecific nucleophilic addition to readily available galactose 6-nitrone has been developed. A new route for the stereospecific installation of thioalkyl groups at the 1-position was also developed. These methods allow access to a variety of new derivatives of antibacterial lincosamides.

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。