2-chloroethynyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 908125-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloroethynyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 908125-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: VCOPBIZZQRQCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethynyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-ethynyl-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Au和Pt催化的1,5-烯炔环异构化成环己二烯，炔烃范围广

  摘要：

  我们描述了金和铂催化的 1,5-烯炔环异构化的发展。这种催化过程显示出广泛的炔烃范围，并提供了一系列高度官能化的 1,4- 和 1,3- 环己二烯。在 1-siloxy-1-yne-5-enes 的情况下，反应在环境温度下被 AuCl（1 mol%）有效催化，得到甲硅烷氧基环己二烯或相应的 1,2- 和 1,3-环己烯酮。原脱甲硅烷化。我们建议该反应通过涉及一系列 1,2-烷基转移的新机制进行。反过来，阐明这种不寻常的反应机制使我们能够通过在烯炔的 C(3) 位置加入季铵中心来显着扩大环异构化的范围。事实上，我们确定 PtCl(2) (5 mol %) 有效地催化了 1 的环异构化，包含末端、内部和芳烃共轭炔的 5-烯炔。由于各种 1,5-烯炔很容易获得，环异构化为许多后续合成应用提供了广泛的高取代环己二烯的快速方法。

  DOI：

  10.1021/ja063384n
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙炔 、 ethyl 2,4-dimethyl-4-pentenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 以72%的产率得到2-chloroethynyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Au和Pt催化的1,5-烯炔环异构化成环己二烯，炔烃范围广

  摘要：

  我们描述了金和铂催化的 1,5-烯炔环异构化的发展。这种催化过程显示出广泛的炔烃范围，并提供了一系列高度官能化的 1,4- 和 1,3- 环己二烯。在 1-siloxy-1-yne-5-enes 的情况下，反应在环境温度下被 AuCl（1 mol%）有效催化，得到甲硅烷氧基环己二烯或相应的 1,2- 和 1,3-环己烯酮。原脱甲硅烷化。我们建议该反应通过涉及一系列 1,2-烷基转移的新机制进行。反过来，阐明这种不寻常的反应机制使我们能够通过在烯炔的 C(3) 位置加入季铵中心来显着扩大环异构化的范围。事实上，我们确定 PtCl(2) (5 mol %) 有效地催化了 1 的环异构化，包含末端、内部和芳烃共轭炔的 5-烯炔。由于各种 1,5-烯炔很容易获得，环异构化为许多后续合成应用提供了广泛的高取代环己二烯的快速方法。

  DOI：

  10.1021/ja063384n