[5-hydroxy-10,15,20-triphenylporphyrinato]nickel(II) | 915719-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [5-hydroxy-10,15,20-triphenylporphyrinato]nickel(II)
• 英文别名: 5-hydroxy-10,15,20-triphenylporphyrinatonickel(II)
• CAS: 915719-46-9
• 化学式: C₃₈H₂₄N₄NiO
• 分子量: 611.325
• InChiKey: MQTQCTZKTTYCQX-IRYYWCBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-hydroxy-10,15,20-triphenylporphyrinato]nickel(II) 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到C₃₈H₂₃N₄NiO
  参考文献：
  名称：

  π-堆积离子对：紧密结合的带电卟啉有序排列，促进自由基对形成

  摘要：

  π-电子离子对用于制造电子材料，这些电子材料使用基于静电和色散力的分子间相互作用，定义为i π– i π 相互作用，以提供尺寸受控的组件。卟啉离子，其电荷在核心单元中离域，适合通过离子对进行有序排列和组装。在此，发现带电卟啉根据外围给电子基团 (EDG) 和吸电子基团 (EWG) 形成固态组装体和溶液态堆叠离子对。卟啉离子对的浓度依赖性1 H NMR 信号偏移，包含内消旋-EWG 阳离子和内消旋-EWG 阴离子，在 20 °C 时在 CD 2 Cl 2中提供 2.8 × 10 5 M –1的异二聚化常数。在内消旋-EWG 阳离子和内消旋-EDG 阴离子的离子对中，分别根据溶剂极性和光激发在稳态和激发态下的电子转移产生了自由基对。冷冻甲苯中的电子自旋共振分析揭示了通过反铁磁偶极相互作用和温度依赖性自旋转移行为在紧密堆叠结构中形成异二自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09589
• 作为产物：
  描述：

  [5-bromo-10,15,20-triphenylporphyrinato]nickel(II) 在 catalyst: Pd(CH₃CO₂)2/BINAP/Cs₂CO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到[5-hydroxy-10,15,20-triphenylporphyrinato]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  溴卟啉的新的钯催化反应：伯5-氨基卟啉，5,5'-双（卟啉基）仲胺和5-羟基卟啉的镍（ii）配合物的合成和晶体结构。

  摘要：

  伯氨基卟啉，仲双（卟啉基）胺和羟基卟啉配合物已从5-溴-10,15,20-三苯基卟啉酮镍（ii）与肼在钯催化下的反应中分离并经光谱和晶体学表征。

  DOI：

  10.1039/b608365j

文献信息

• Substituent‐Dependent Photoexcitation Processes of π‐Stacked Ion Pairs
  作者：Hiroki Tanaka、Yoshinori Okayasu、Yoichi Kobayashi、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/chem.202203957

  日期：2023.3.7

  Various combinations of porphyrin ions with controlled electronic states were achieved by ion-pair metathesis based on the hard and soft acids and bases (HSAB) theory. The transient absorption spectra of the porphyrin ion pairs revealed photoinduced electron transfer from the anion to the cation through substituent-dependent photoexcitation processes.

  基于硬酸和软酸碱 (HSAB) 理论，通过离子对复分解实现了具有受控电子态的卟啉离子的各种组合。卟啉离子对的瞬态吸收光谱揭示了光诱导电子通过取代基依赖的光激发过程从阴离子转移到阳离子。
• Preparation of meso-Silylporphyrins via Nickel-Catalyzed Coupling of meso-Brominated Ni(II) Porphyrins with Silylzinc Reagents
  作者：Toshikatsu Takanami、Satoshi Hayashi、Taiga Endo

  DOI：10.3987/com-18-s(t)91

  日期：——

  In this paper, we developed a technique for the nickel-catalyzed coupling of meso-brominated Ni(II) porphyrins with silylzinc reagents in order to prepare meso-silyl-substituted Ni(II) porphyrins. Porphyrin silylation occurs under mild conditions and exhibits both excellent substrate generality and functional group compatibility.