((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-(2-phenylpropoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1178563-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-(2-phenylpropoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1178563-15-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: ZPWGNZGUATYVMS-CIGVMIAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 aluminum oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.67h， 以70%的产率得到((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-(2-phenylpropoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  ZnCl2/alumina impregnation catalyzed Ferrier rearrangement: an expedient synthesis of pseudoglycosides

  摘要：

  An improved method for the synthesis of 2,3-unsaturated-O-glycosides has been developed. ZnCl2 impregnated on activated alumina acts as an excellent reagent system for the conversion of 2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal to 2,3-unsaturated-O-glycosides with high alpha-selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.099