1-naphthalen-2-yl-N-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]ethanimine | 1163726-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-2-yl-N-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]ethanimine
• CAS: 1163726-08-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: NRLJPTMWGQJJKQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalen-2-yl-N-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]ethanimine 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到bis-(R,R)-[1-(naphthalen-2-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种方便、高度立体选择性、无金属的手性胺合成

  摘要：

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218541
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙胺 、 2-萘乙酮 在 montmorillonite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-naphthalen-2-yl-N-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]ethanimine
  参考文献：
  名称：

  一种方便、高度立体选择性、无金属的手性胺合成

  摘要：

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218541

文献信息

• Highly Stereoselective Metal-Free Catalytic Reduction of Imines: An Easy Entry to Enantiomerically Pure Amines and Natural and Unnatural α-Amino Esters
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi

  DOI：10.1021/ol900945h

  日期：2009.7.2

  A highly efficient catalytic stereoselective ketimine reduction is described. The combination of an inexpensive chiral organocatalyst, easily prepared in a single step, and of a very cheap removable chiral auxiliary allowed us to obtain enantiomerically pure amino compounds. The methodology allowed synthesis of chiral secondary and primary amines and natural and unnatural amino esters in high yields often with total control of the absolute stereochemistry.