10-methoxy-schumanniophytine | 1032189-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-schumanniophytine
• 英文别名: 8-Methoxy-4-methyl-3,11-dioxa-15-azatetracyclo[8.8.0.02,7.013,18]octadeca-1,4,7,9,13(18),14,16-heptaene-6,12-dione；8-methoxy-4-methyl-3,11-dioxa-15-azatetracyclo[8.8.0.02,7.013,18]octadeca-1,4,7,9,13(18),14,16-heptaene-6,12-dione
• CAS: 1032189-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₅
• 分子量: 309.278
• InChiKey: IETZJUCLJJBLEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-schumanniophytine 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到Schumanniophytine
  参考文献：
  名称：

  联合金属化-交叉偶联策略：通过关键的双芳基氨基甲酸酯远程阴离子薯条重排合成舒曼植物碱

  摘要：

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701116
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 在 eaton’s reagent 作用下， 反应 12.0h， 以28 mg的产率得到10-methoxy-schumanniophytine
  参考文献：
  名称：

  联合金属化-交叉偶联策略：通过关键的双芳基氨基甲酸酯远程阴离子薯条重排合成舒曼植物碱

  摘要：

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701116

文献信息

• Combined Metalation–Cross Coupling Strategies: A Synthesis of Schumanniophytine by a Key BiarylO-Carbamate Remote Anionic Fries Rearrangement
  作者：Todd K. Macklin、Mark A. Reed、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.200701116

  日期：2008.3

  A short synthesis of the alkaloid schumanniophytine (1) starting from simple building blocks and involving directed ortho metalation (DoM), Suzuki–Miyaura cross coupling, and a key ortho-silicon-induced O-carbamate remote anionic Fries rearrangement (3) is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)