3-acetyl-8-methoxy-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromen-2-one | 1357568-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-8-methoxy-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-6-phenylazo-8-methoxycoumarin；3-Acetyl-6-phenylazo-8-methoxy-coumarin；3-acetyl-8-methoxy-6-phenyldiazenylchromen-2-one
• CAS: 1357568-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: BBDWJIZUWOLUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-8-methoxy-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromen-2-one 、 对苯二甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 30.0h， 以21.3%的产率得到6-phenylazo-8-methoxy-3-[3-(4-formylphenyl)prop-2-enoyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  三种含有偶氮部分的新型酮香豆素衍生物的合成、光致发光行为和理论研究

  摘要：

  摘要 三种新的香豆素衍生物，即6-苯基偶氮-3-[3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酰基]-香豆素(2a)、6-苯基偶氮-8-甲氧基-3-[3-(4-合成并表征了甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（2b）和6-（4-甲氧基苯基）偶氮-3-[3-（4-甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（2c） . 通过热重 (TG) 分析确定，这三种化合物表现出高荧光量子产率、紫外光激发下的强蓝光发射和高热稳定性。激发态几何在 CIS 理论水平进行了优化，而 B3LYP 理论水平适用于基态。吸收和发射光谱使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 结合极化连续模型 (PCM) 计算。进行共振频率计算以研究三种化合物的红外光谱。计算结果与实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.11.034
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-acetyl-8-methoxy-6-(phenyldiazenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  三种含有偶氮部分的新型酮香豆素衍生物的合成、光致发光行为和理论研究

  摘要：

  摘要 三种新的香豆素衍生物，即6-苯基偶氮-3-[3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酰基]-香豆素(2a)、6-苯基偶氮-8-甲氧基-3-[3-(4-合成并表征了甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（2b）和6-（4-甲氧基苯基）偶氮-3-[3-（4-甲酰基苯基）丙-2-烯酰基]-香豆素（2c） . 通过热重 (TG) 分析确定，这三种化合物表现出高荧光量子产率、紫外光激发下的强蓝光发射和高热稳定性。激发态几何在 CIS 理论水平进行了优化，而 B3LYP 理论水平适用于基态。吸收和发射光谱使用时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 结合极化连续模型 (PCM) 计算。进行共振频率计算以研究三种化合物的红外光谱。计算结果与实验数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.11.034

文献信息

• Convenient Synthesis of Heterocyclic Azo Dyes in the Class of Pyranopyrazoles and Chromenes
  作者：Hamidreza Azari Arbabi、Siavash Salek Soltani、Hasan Salehi、Shahla Rezazadeh、Afsaneh Zonouzi、Mansoureh Toosibashi

  DOI：10.3184/174751918x15177611816526

  日期：2018.2

  A series of novel azo group fused 2H-chromenes and 4H-chromenes were synthesised as well as pyranopyrazole derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of C–H acid compounds with 5-(arylazo)salicylaldehydes by a nucleophilic addition to the carbonyl group followed cyclisation.

  通过C-H酸化合物与5-（芳基偶氮）水杨醛的Knoevenagel缩合反应，通过羰基的亲核加成然后环化，合成了一系列新型偶氮基团稠合的2H-色烯和4H-色烯以及吡并吡唑衍生物。