tetramethyl (Z)-cyclodec-3-en-8-yne-1,1,6,6-tetracarboxylate | 93915-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl (Z)-cyclodec-3-en-8-yne-1,1,6,6-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl (3Z)-cyclodec-3-en-8-yne-1,1,6,6-tetracarboxylate
• CAS: 93915-11-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: FLMAQKXARDTTKJ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl (Z)-cyclodec-3-en-8-yne-1,1,6,6-tetracarboxylate 、 二氯丙二腈 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cl 2 C（CN）2自由基反应引发的碳环的构建

  摘要：

  利用Cu催化的Cl 2 C（CN）2自由基反应将不饱和分子立体选择性转化为功能化的碳环。通过在回流的二恶烷中用催化量的CuCl和dppf处理Cl 2 C（CN）2生成的氯丙二腈自由基，与无环或10元化合物的不饱和键发生分子间反应。然后将所得的碳硼化合物分子内加至另一个不饱和键以产生1，2-二取代的环戊烷或反式-十氢化萘衍生物。这些自由基级联反应的化学和立体选择性进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.063
• 作为产物：
  描述：

  2-((Z)-4-Chloro-but-2-enyl)-2,7-bis-methoxycarbonyl-oct-4-ynedioic acid dimethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.42 g的产率得到tetramethyl (Z)-cyclodec-3-en-8-yne-1,1,6,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化Cl 2 C（CN）2自由基反应引发的碳环的构建

  摘要：

  利用Cu催化的Cl 2 C（CN）2自由基反应将不饱和分子立体选择性转化为功能化的碳环。通过在回流的二恶烷中用催化量的CuCl和dppf处理Cl 2 C（CN）2生成的氯丙二腈自由基，与无环或10元化合物的不饱和键发生分子间反应。然后将所得的碳硼化合物分子内加至另一个不饱和键以产生1，2-二取代的环戊烷或反式-十氢化萘衍生物。这些自由基级联反应的化学和立体选择性进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.063

文献信息

• Ring-Closing Metathesis with Vicinal Dibromoalkenes as Protected Alkynes: A Synthetic Approach to Macrocyclic Enynes
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Robert G. Iafe、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02595

  日期：2015.11.6

  A new strategy to access macrocyclic enynes was developed. To block undesired ene–yne cyclization pathways, alkynes were protected via bromination and the resultant acyclic vic-(E)-dibromotrienes participated in selective ene–ene ring closing metathesis reactions. Zinc-promoted deprotection of (E)-dibromodienes provided macrocyclic enynes in high yields.

  开发了一种访问大环烯炔的新策略。为了阻止不期望的烯-炔环化途径，炔烃通过溴化得到保护，所得的无环vic-（E）-二溴三烯参与选择性的烯-烯闭环易位反应。锌促进的（E）-二溴莫烯的脱保护以高收率提供了大环烯炔。
• Deslongchamps, Pierre; Lamothe, Serge; Lin, Ho-Shen, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1298 - 1307
  作者：Deslongchamps, Pierre、Lamothe, Serge、Lin, Ho-Shen

  DOI：——

  日期：——
• Deslongchamps, Pierre; Lamothe, Serge; Lin, Ho-Shen, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2395 - 2398
  作者：Deslongchamps, Pierre、Lamothe, Serge、Lin, Ho-Shen

  DOI：——

  日期：——
• DESLONGCHAMPS, P.;LAMOTHE, S.;LIN, HO-SHEN, CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2395-2398
  作者：DESLONGCHAMPS, P.、LAMOTHE, S.、LIN, HO-SHEN

  DOI：——

  日期：——
• DESLONGCHAMPS, PIERRE;LAMOTHE, SERGE;LIN, HO-SHEN, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 6, 1298-1307
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、LAMOTHE, SERGE、LIN, HO-SHEN

  DOI：——

  日期：——