2,4,6-tris(phenylethynyl)pyrimidine | 1018474-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4,6-tris(phenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4,6-Tris(2-phenylethynyl)pyrimidine；2,4,6-tris(2-phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 1018474-05-9
• 化学式: C₂₈H₁₆N₂
• 分子量: 380.448
• InChiKey: BHFXVDXWKBMBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 、 (苯乙炔基)三氟硼酸钾 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2,4,6-tris(phenylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  双和三（芳乙炔基）嘧啶低聚物：合成和发光性质

  摘要：

  在这一贡献中，我们描述了使用Sonogashira，Negishi和Suzuki交叉偶联反应并从氯或碘嘧啶开始的双-和三（芳乙炔基）嘧啶低聚物的合成。当这种香蕉形和星形分子的臂被给电子基团取代时，观察到有趣的荧光性质。研究了给电子基团性质的影响，并与没有乙炔基的香蕉形和星形嘧啶核分子进行了比较，表明三键通常使吸收和发射光谱发生红移并根据量子产率提高荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.037

文献信息

• Pd Nanoparticles Immobilized on Nanosilica Triazine Dendritic Polymer: A Reusable Catalyst for the Synthesis of Mono-, Di-, and Trialkynylaromatics by Sonogashira Cross-Coupling in Water
  作者：Amir Landarani Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1002/ejoc.201402503

  日期：2014.9

  Palladium nanoparticles immobilized on nano-silica triazine dendritic polymer (Pdnp-nSTDP) was found to be a highly effective catalyst for the Sonogashira cross-coupling of aryl halides (iodides, bromides, and chlorides) with aromatic and aliphatic terminal alkynes. This reaction was best performed in water as a green solvent in the presence of just 0.01 mol-% of the catalyst at room temperature. Efficient

  发现固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物 (Pdnp-nSTDP) 上的钯纳米粒子是芳基卤化物（碘化物、溴化物和氯化物）与芳族和脂族末端炔烃 Sonogashira 交叉偶联的高效催化剂。在室温下，在仅 0.01 摩尔％的催化剂存在下，该反应最好在作为绿色溶剂的水中进行。在该催化体系的存在下，通过二卤和三卤芳烃与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联，还实现了具有苯、吡啶或嘧啶中心核的 V 形和星形多炔化分子的有效合成。Pdnp-nSTDP 催化剂很容易回收和重复使用多次，而不会显着降低反应性。
• Bis- and tris(arylethynyl)pyrimidine oligomers: synthesis and light-emitting properties
  作者：Sylvain Achelle、Yvan Ramondenc、Georges Dupas、Nelly Plé

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.037

  日期：2008.3

  In this contribution, we describe the synthesis of bis- and tris(arylethylnyl)pyrimidine oligomers using Sonogashira, Negishi and Suzuki cross-coupling reactions and starting from chloro or iodopyrimidines. When the arms of such banana-shaped and star-shaped molecules are substituted by electron-donating groups, interesting fluorescence properties were observed. The influence of the nature of the electron-donating

  在这一贡献中，我们描述了使用Sonogashira，Negishi和Suzuki交叉偶联反应并从氯或碘嘧啶开始的双-和三（芳乙炔基）嘧啶低聚物的合成。当这种香蕉形和星形分子的臂被给电子基团取代时，观察到有趣的荧光性质。研究了给电子基团性质的影响，并与没有乙炔基的香蕉形和星形嘧啶核分子进行了比较，表明三键通常使吸收和发射光谱发生红移并根据量子产率提高荧光性质。