methyl (2S,4S)-5-oxo-4-phenylaminoprolinate | 1032764-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-5-oxo-4-phenylaminoprolinate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-5-oxo-4-phenylaminoproline；methyl (2S,4S)-4-anilino-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1032764-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: XCGAGRCHBVOLML-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-5-oxo-4-phenylaminoprolinate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(2S,4S)-4-anilino-2-carboxy-5-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  5-氧脯氨酸的4-氨基衍生物的结构和性质

  摘要：

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701154
• 作为产物：
  描述：

  反应 2.0h， 以0.243 g的产率得到methyl (2S,4S)-5-oxo-4-phenylaminoprolinate
  参考文献：
  名称：

  5-氧脯氨酸的4-氨基衍生物的结构和性质

  摘要：

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701154

文献信息

• Synthesis of the (2S,4S)-stereoisomers of 4-(indol-1-yl) and 4-arylamino derivatives of 5-oxoproline, proline, and 2-hydroxymethylpyrrolidine
  作者：A. Yu. Vigorov、I. A. Nizova、K. E. Shalunova、A. N. Grishakov、L. Sh. Sadretdinova、I. N. Ganebnykh、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s11172-011-0137-4

  日期：2011.5

  Nucleophilic substitution of the halogen atom in dimethyl (S)-4-bromoglutamate followed by removal of the protecting groups and closure of a lactam ring afforded (2S,4S)-4-(indolin-1-yl)-5-oxoproline. The indoline fragment was oxidized into the indole fragment to give (2S,4S)-4-(indol-1-yl)-5-oxoproline; reduction of the carbonyl groups with BH3 yielded (2S,4S)-4-(indol-1-yl)prolines and (2S,4S)-2

  (S)-4-溴谷氨酸二甲酯中卤素原子的亲核取代，然后去除保护基团并关闭内酰胺环，得到 (2S,4S)-4-(indolin-1-yl)-5-oxoproline。将二氢吲哚片段氧化成吲哚片段，得到(2S，4S)-4-(吲哚-1-基)-5-氧代脯氨酸；用 BH3 还原羰基产生 (2S,4S)-4-(indol-1-yl) 脯氨酸和 (2S,4S)-2-羟甲基-4-(indol-1-yl) 吡咯烷。研究了 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines 用 还原成相应的 (2S,4S)-4-arylaminoproline 和 (2S,4S)-4-arylamino-2-hydroxymethylpyrrolidines。