(7S,9aS)-7-benzyl-octahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-6-one | 1021393-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7S,9aS)-7-benzyl-octahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-6-one
• 英文别名: (7S,9aR)-7-benzyl-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydropyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one
• CAS: 1021393-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: CILVYKVPUXPDFW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7S,9aS)-dibenzyl 7-benzyl-hexahydro-6-oxo-2H-pyrazino[1,2-a]pyrimidine-1,8-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(7S,9aS)-7-benzyl-octahydropyrazino[1,2-a]pyrimidine-6-one
  参考文献：
  名称：

  作为方便的内部双环肽模拟物的新型苄基-八氢吡嗪并 [1,2-a] 嘧啶-6-one 衍生物的合成。

  摘要：

  通过酰胺氮和衍生自 Cbz 保护的氨基丙基-苯丙氨酰胺的 N(α)-缩醛之间的分子内 N-酰基胺离子环化，立体选择性地合成了取代的氢吡嗪并 [1,2-a] 嘧啶-6-one 衍生物。产量。单一非对映体的形成是由于其双环结构的低能椅状构象。这种方法提供了一种方便的工具来构建内部双环肽模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.137

文献信息

• Synthesis of a novel benzyl-octahydropyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one derivative as a convenient internal bicyclic peptidomimetic
  作者：Byoung J. Min、Xuyuan Gu、Takashi Yamamoto、Ravil R. Petrov、Hongchang Qu、Yeon Sun Lee、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.137

  日期：2008.3

  A substituted hydropyrazino[1,2-a]pyrimidin-6-one derivative was synthesized stereoselectively via the intramolecular N-acyliminium ion cyclization between an amide nitrogen and an N(alpha)-acetal derived from Cbz-protected aminopropyl-phenylalaninamide in very good yields. The formation of a single diastereomer is due to the low energy chairlike conformation of its bicyclic structure. This methodology

  通过酰胺氮和衍生自 Cbz 保护的氨基丙基-苯丙氨酰胺的 N(α)-缩醛之间的分子内 N-酰基胺离子环化，立体选择性地合成了取代的氢吡嗪并 [1,2-a] 嘧啶-6-one 衍生物。产量。单一非对映体的形成是由于其双环结构的低能椅状构象。这种方法提供了一种方便的工具来构建内部双环肽模拟物。