4-(3-氮杂环丁基)硫代吗啉1,1-二氧化物 | 211571-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-氮杂环丁基)硫代吗啉1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-amino-5-chloropyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino3-chloro-4-cyanopyridine
• CAS: 211571-70-9
• 化学式: C₆H₄ClN₃
• mdl: MFCD10000784
• 分子量: 153.571
• InChiKey: QGPCSGWJMJQOPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氮杂环丁基)硫代吗啉1,1-二氧化物 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-氨基-4-氨甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  4-氨基甲基吡啶的烷基氨基衍生物作为含铜胺氧化酶的抑制剂。

  摘要：

  第一种底物样，可逆抑制剂，具有不同的铜胺氧化酶（CAO），IC50（M）低至2.0 x 10（-8），对应于4-氨基甲基吡啶与烷氧基（1a-d），烷硫基（2a，b）的衍生物已经制备并研究了在3和5位的烷基氨基（3a-e，4a-j）基团。抑制剂1a-d对苄胺氧化酶和氨基脲敏感的胺氧化酶具有活性，并且对二胺氧化酶，赖氨酰氧化酶和单胺氧化酶具有很高的选择性。抑制剂2a，b对苄胺氧化酶具有选择性，而抑制剂2a也是新型的二胺氧化酶的良好底物。抑制剂3a-e和4a-j是各种CAO的底物状，可逆的非选择性抑制剂，包括豌豆幼苗胺氧化酶和汉逊酵母多形胺氧化酶，从X射线结构测定中可以知道其酶促位点。抑制剂3b，c和4b，c是用于研究将提供适合X射线结构测定的晶体的CAO与来自哺乳动物的CAO相关联的出色的类似基质的工具。

  DOI：

  10.1021/jm0408316
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4-氰基吡啶 在 氨 作用下， 以77%的产率得到4-(3-氮杂环丁基)硫代吗啉1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pluriaminated Pyridines

  摘要：

  The key reagent 3,5-dichloro-4-pyridinecarbonitrile (1) was used to synthesize 4-aminomethylpyridine derivatives 3,5-disubstituted with various amino groups, very active as inhibitors of diamine oxidase. The study of the reaction allowed to discover conditions for the gradual substitution in good yields of the two chlorine atoms to give symmetrically and unsymmetrically disubstituted derivatives (3), or the substitution of the cyano group, or the formation of amidines. The reduction of the cyano to aminomethyl group in compounds (3) afforded the target bioactive products.

  DOI：

  10.3987/com-98-8144

文献信息

• Aminopyrimidine derivatives, processes for their preparation, compositions containing them and their use as pharmaceuticals
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06303613B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein: A represents a five membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms which may be the same or different and are selected from O, N and S; or a six membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms; and R1, R2, R3 and R4 are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof and enantiomers and tautomers thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物 其中： A代表含有1至3个杂原子（可以相同也可以不同，选自O、N和S）的五元杂环芳香环，或者含有1至3个氮原子的六元杂环芳香环；而R1、R2、R3和R4如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐、对映体和互变异构体；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
• Exploration of Pyrido[3,4-d]pyrimidines as Antagonists of the Human Chemokine Receptor CXCR2
  作者：Max Van Hoof、Sandra Claes、Katrijn Boon、Tom Van Loy、Dominique Schols、Wim Dehaen、Steven De Jonghe

  DOI：10.3390/molecules28052099

  日期：——

  previously identified, via scaffold hopping, a pyrido[3,4-d]pyrimidine analogue as a promising CXCR2 antagonist with an IC50 value of 0.11 µM in a kinetic fluorescence-based calcium mobilization assay. This study aims at exploring the structure-activity relationship (SAR) and improving the CXCR2 antagonistic potency of this pyrido[3,4-d]pyrimidine via systematic structural modifications of the substitution

  在许多炎症、自身免疫和神经退行性疾病以及癌症中发现了上调的 CXCR2 信号。因此，CXCR2 拮抗作用是治疗这些疾病的有前途的治疗策略。我们之前通过脚手架跳跃确定了吡啶并 [3,4-d] 嘧啶类似物作为一种有前途的 CXCR2 拮抗剂，在基于动力学荧光的钙动员测定中 IC50 值为 0.11 µM。本研究旨在通过对取代模式进行系统的结构修饰，探索构效关系 (SAR) 并提高这种吡啶并 [3,4-d] 嘧啶的 CXCR2 拮抗效力。几乎所有新的类似物都完全缺乏 CXCR2 拮抗作用，除了 6-呋喃基-吡啶并[3，
• COMPOUNDS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0973772A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6303613B1
  申请人：——

  公开号：US6303613B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：WO1998045294A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) There are provided novel compounds of formula (I) wherein A represents a five membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 hereroatoms which may be the same or different and are selected from O, N and S; or a six membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms; and R1, R2, R3 and R4 are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof and enantiomers and tautomers thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle A représente un composé aromatique hétérocyclique à cinq chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes qui peuvent être identiques ou différents et sont sélectionnés dans O, N et S; ou un composé aromatique hétérocyclique à six chaînons contenant 1 à 3 atomes d'azote; et R1, R2, R3 et R4 sont définis dans la description. La présente invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables, des énantiomères et des tautomères de ces composés. La présente invention concerne également le procédé de préparation de ces composés, les compositions les contenant et leur utilisation à des fins de thérapie. Ces composés sont des inhibiteurs de synthase d'oxyde nitrique et conviennent particulièrement au traitement ou à la prophylaxie de maladies ou de douleurs inflammatoires.