(E)-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene | 64329-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(E)-1-(benzenesulfonyl)prop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 64329-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: NEAPBSQSDHCZJV-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  434.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl 2-phenylpropyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Ir催化不对称加氢制备手性砜的对映选择性方法

  摘要：

  使用铱催化的不对称氢化反应制备了几种手性磺酰基化合物。研究了乙烯基、烯丙基和高烯丙基砜的取代，无论烯烃相对于砜的位置如何，都保持了高对映选择性。二烷基取代获得了令人印象深刻的立体选择性，这通常是氢化中具有挑战性的底物。正如预期的那样，体积更大的 Z 底物比相应的 E 异构体氢化得更慢，并且对映选择性略低。

  DOI：

  10.1021/ja5079877
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-((2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，β-不饱和砜与碘代芳烃的级联反应

  摘要：

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-

  DOI：

  10.1002/chem.200390173

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• Controllable Activation of β-Alkyl Nitroalkenes: Regioselective Synthesis of Allyl and Vinyl Sulfones
  作者：Ye Wang、Guowei Xiong、Chuanxin Zhang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02869

  日期：2021.3.5

  hydrazides depended to a great extent on the choice of a solvent and catalyst. In the presence of dimethylformamide (DMF), β-alkyl nitroalkenes more likely converted into electron-rich allyl nitro compounds, which reacted with sulfonyl hydrazides to afford allyl sulfones with high regioselectivity. While in acetonitrile (CH3CN), vinyl sulfones were obtained directly via sulfonation of electron-deficient β-alkyl

  β-烷基硝基烯烃与磺酰肼的区域特异性自由基反应在很大程度上取决于溶剂和催化剂的选择。在二甲基甲酰胺（DMF）的存在下，β-烷基硝基烯烃更可能转化为富含电子的烯丙基硝基化合物，该化合物与磺酰肼反应生成具有高区域选择性的烯丙基砜。在乙腈（CH 3 CN）中时，可通过缺电子的β-烷基硝基烯烃的磺化反应直接获得乙烯基砜。机理研究表明，区域选择性受β-烷基硝基烯烃和烯丙基硝基化合物平衡的控制。
• Visible Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Vinyl Sulfones from Aryl Sulfinates
  作者：Andreas Uwe Meyer、Stefanie Jäger、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201500142

  日期：2015.6.15

  Visible light and eosin Y catalyze the synthesis of vinyl sulfones from aryl sulfinates and alkenes by a photoredox process. The reaction scope is broad in aryl sulfinates and alkenes and the general and simple procedure provides a metal‐free alternative for the synthesis of synthetically valuable vinyl sulfones.

  可见光和曙红Y通过光氧化还原过程催化由芳基亚磺酸盐和烯烃合成乙烯基砜。反应范围广泛，包括亚芳基亚磺酸盐和烯烃，通用且简单的方法为合成有价值的乙烯基砜提供了无金属的替代品。
• Synthesis of Vinyl Sulfoxides Using Sulfinyl Chlorides and Olefins
  作者：Xiancai Ding、Jianming Wen、Jianqiang Wang、Jun Yu、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751915x14304098020793

  日期：2015.5

  synthesis of vinyl sulfoxides, using sulfinyl chlorides and olefins as starting materials and DBU as an HCl scavenger, has been developed. Vinyl sulfoxides were obtained from the ZnCl2 catalysed addition of sulfinyl chlorides to olefins followed by the elimination with DBU. However, the direct reaction of sulfinyl chlorides with olefins in the presence of DBU, usually leads to generation of vinyl sulfones

  已经开发了一种合成乙烯基亚砜的通用方法，使用亚磺酰氯和烯烃作为起始原料，DBU 作为 HCl 清除剂。乙烯基亚砜是通过 ZnCl2 催化将亚磺酰氯加成到烯烃中，然后用 DBU 消除而获得的。然而，在 DBU 存在下，亚磺酰氯与烯烃的直接反应通常会导致生成乙烯基砜。由 DBU 介导的亚磺酰基歧化产生的磺酰基自由基与烯烃发生加成消除反应，得到乙烯基砜。