Z(OMe)-Arg(Mts)-OMe | 72172-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Arg(Mts)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-5-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 72172-41-9
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₇S
• 分子量: 534.634
• InChiKey: RGVMJDVCZZTUKN-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-OMe 在 一水合肼 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Z(OMe)-Gln-Arg(Mts)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Z(OMe)-Arg(Mts)-OH 生成 Z(OMe)-Arg(Mts)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205

文献信息

• Studies on peptides. CXXVI. Synthesis of the protected tetracosapeptide corresponding to positions 30-53 of mouse epidermal growth factor (EGF).
  作者：KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.173

  日期：——

  As a starting material for the synthesis of mouse epidermal growth factor, a half of the molecule, the protected tetracosapeptide ester (positions 30-53), was synthesized by successive condensations of eight peptide fragments : (positions 51-53), (49-50), (46-48), (42-45), (39-41), (37-38), (34-36), (30-33).

  作为合成小鼠表皮生长因子起始原料的半个分子，即30-53位点的受保护二十四肽酯，是通过八个肽片段（51-53位点，49-50位点，46-48位点，42-45位点，39-41位点，37-38位点，34-36位点，30-33位点）的连续缩合反应合成的。
• Studies on peptides. CXXXV. Preparation of seven peptide fragments for the synthesis of human calcitonin gene-related peptide (hCGRP).
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA、KOUKI KITAGAWA、TADASHI AKITA、KENSHI ANDO、TATSUHIKO KAWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.34.603

  日期：——

  Seven peptide fragments were synthesized by known amide-forming reactions as building blocks for the solution-phase synthesis of the heptatriacontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human calcitonin gene-related peptide (hCGRP). S-1-Adamantyl-cysteine [O. Nishimura, C. Kitada, and M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)] was employed, together with amino acid derivatives bearing protecting groups removable by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid.

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。
• Solution-Phase Synthesis of an Anti-human Immunodeficiency Virus Peptide, T22 ((Tyr5,12, Lys7)-Polyphemusin II), and the Modification of Trp by the p-Methoxybenzyl Group of Cys during Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Deprotection.
  作者：Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Wataru TAKADA、Yoshihiro TERAKAWA、Hidenori YOSHIZAWA、Masao MASUDA、Toshiro IBUKA、Tsutomu MURAKAMI、Hideki NAKASHIMA、Michinori WAKI、Akiyoshi MATSUMOTO、Naoki YAMAMOTO、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.43.12

  日期：——

  was found to have a strong anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity, comparable to that of 3'-azido-2',3'-dideoxy-thymidine (AZT). In the present study, the solution-phase synthesis of T22 was attempted in order to produce this peptide on a large scale. An 18-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of T22 was synthesized by assembling four peptide fragments and

  T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）以前是通过固相方法合成的，被发现具有很强的抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性，与3'-azido-2'相当，3′-二脱氧胸苷（AZT）。在本研究中，为了大规模生产该肽，尝试了T22的溶液相合成。通过组装四个肽片段和两个氨基酸衍生物，然后在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）进行硫代苯甲醚介导的脱保护，然后进行空气氧化，合成了对应于T22整个氨基酸序列的18个残基的肽酰胺。 。在解除保护的过程中，形成了明显的副产物，该副产物源自对甲氧基苄基（MBzI）从半胱氨酸残基的巯基转移至色氨酸残基的侧链。发现通过采用三氟甲磺酸银（AgOTf）-TMSOTf或三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr）-TMSOTf的两步脱保护程序可有效抑制该副反应。
• Studies on peptides. CLIV. Synthesis of a 36-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human pancreatic polypeptide.
  作者：NAOKI SUGIYAMA、NOBUTAKA FUJII、SUSUMU FUNAKOSHI、AKIHIRO FUNAKOSHI、KYOKO MIYASAKA、MITSURU AONO、MOTOYUKI MORIGA、KAZUTOMO INOUE、MASAFUMI KOGIRE、SHOICHIRO SUMI、RYUICHIRO DOI、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3585

  日期：——

  A 36-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human pancreatic polypeptide (hPP) was synthesized by the solution method. A new Asp derivative, Asp (OMen) [Men = menthyl] was employed. Seven fragments served to construct the peptide backbone of hPP and all the protecting groups employed were cleaved by 2 M trimethylsilyl trifluoromethane-sulfonate-diphenylsulfide/trifluoroacetic acid. The synthetic peptide inhibited protein secretion from rat pancreas.

  通过溶液法合成了与人类胰腺多肽（hPP）的整个氨基酸序列相对应的36个残基肽。使用了一种新的天冬氨酸衍生物，即天冬氨酸（OMen）[Men = 薄荷基]。七个片段用于构建hPP的肽骨架，所有保护基团均通过2 M三甲基硅烷三氟甲烷磺酸酯二苯基硫醚/三氟乙酸裂解。合成的肽抑制了大鼠胰腺的蛋白质分泌。
• SUGIYAMA, NAOKI;FUJII, NOBUTAKA;FUNAKOSHI, SUSUMU;FUNAKOSHI, AKIHIRO;MIYA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3585-3596
  作者：SUGIYAMA, NAOKI、FUJII, NOBUTAKA、FUNAKOSHI, SUSUMU、FUNAKOSHI, AKIHIRO、MIYA+

  DOI：——

  日期：——