(4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one | 1330745-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1330745-66-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃Si
• 分子量: 297.47
• InChiKey: VSTXMXPVZCXNTI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver fluoride 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3aS,6aS,Z)-6-(tetradec-2-ynylidene)-tetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基保护的炔烃的银介外选择性串联脱甲硅烷基溴化/氧环化反应：2-溴亚甲基四氢呋喃的合成

  摘要：

  三合一：环外β-溴烯醇醚是制备官能化氧杂环的合成上有用的功能部分。通过使用甲硅烷基保护的炔醇，已经实现了一种新的串联方法来合成这种有价值的部分。为了证明所开发方法的合成潜力，成功尝试了简要的pachastrissamine的全合成。NBS = N-溴代琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201100158

文献信息

• Silver-Mediated exo-Selective Tandem Desilylative Bromination/Oxycyclization of Silyl-Protected Alkynes: Synthesis of 2-Bromomethylene-Tetrahydrofuran
  作者：Hyun-Ji Lee、Chaemin Lim、Soonho Hwang、Byeong-Seon Jeong、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/asia.201100158

  日期：2011.8.1

  Three in one: The exocyclic β‐bromo enol ether is a synthetically useful functional moiety in the preparation of functionalized oxygen heterocycles. A new tandem method for the synthesis of this valuable moiety has been achieved by employing silyl‐protected acetylenic alcohols. To demonstrate the synthetic potential of the developed method, a brief total synthesis of pachastrissamine was successfully

  三合一：环外β-溴烯醇醚是制备官能化氧杂环的合成上有用的功能部分。通过使用甲硅烷基保护的炔醇，已经实现了一种新的串联方法来合成这种有价值的部分。为了证明所开发方法的合成潜力，成功尝试了简要的pachastrissamine的全合成。NBS = N-溴代琥珀酰亚胺。