diethyl 2-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]-4,5-dimethylphenylphosphonate | 1310479-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]-4,5-dimethylphenylphosphonate
• 英文别名: [[2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4,5-dimethylphenyl]-difluoromethyl]-trimethylsilane；[[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4,5-dimethylphenyl]-difluoromethyl]-trimethylsilane
• CAS: 1310479-96-9
• 化学式: C₁₆H₂₇F₂O₃PSi
• 分子量: 364.445
• InChiKey: GGEBIZWNBIECRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 diethyl 2-(difluoromethyl)-4,5-dimethylphenylphosphonate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以50%的产率得到diethyl 2-[difluoro(trimethylsilyl)methyl]-4,5-dimethylphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  邻二氟甲基芳基膦酸酯的有效合成途径：含磷和氟官能团反应性的研究

  摘要：

  本文中，我们报告了一种新的便捷方法，用于通过所选1,3-丁二烯与XCF 2 – 2 –P（O）（OEt）2的Diels–Alder反应合成邻-XCF 2芳基膦酸酯，然后进行芳构化。使用KMnO 4 / Al 2 O 3系统获得的环状乙烯基膦酸酯。然后检查邻-XCF 2芳基膦酸酯的反应性，得到各自的二氯化物，将其转化为相应的膦酸，氧化膦或羧酸（在CF 2 Br基团水解时）。当邻位-XCF 2用Zn / CuBr和亲电子试剂处理芳基膦酸酯（X = Br），仅分离出二聚体产物ArCF CFAr。然而，CF 2 H基团的锂化（X ＝ H）允许获得被各种亲电试剂亲核取代的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.076

文献信息

• An effective synthetic route to ortho-difluoromethyl arylphosphosphonates: studies on the reactivity of phosphorus- and fluorine-containing functions
  作者：Sergey N. Tverdomed、Jacek Kolanowski、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.076

  日期：2011.5

  Herein, we report a new and convenient methodology for the synthesis of ortho-XCF2 arylphosphonates via Diels–Alder reaction of selected 1,3-butadienes with XCF2–≡–P(O)(OEt)2, followed by the aromatization of the cyclic vinylphosphonates obtained using the KMnO4/Al2O3 system. The reactivity of ortho-XCF2 arylphosphonates was then examined to give the respective dichlorides that were converted to the

  本文中，我们报告了一种新的便捷方法，用于通过所选1,3-丁二烯与XCF 2 – 2 –P（O）（OEt）2的Diels–Alder反应合成邻-XCF 2芳基膦酸酯，然后进行芳构化。使用KMnO 4 / Al 2 O 3系统获得的环状乙烯基膦酸酯。然后检查邻-XCF 2芳基膦酸酯的反应性，得到各自的二氯化物，将其转化为相应的膦酸，氧化膦或羧酸（在CF 2 Br基团水解时）。当邻位-XCF 2用Zn / CuBr和亲电子试剂处理芳基膦酸酯（X = Br），仅分离出二聚体产物ArCF CFAr。然而，CF 2 H基团的锂化（X ＝ H）允许获得被各种亲电试剂亲核取代的产物。