2,2-Dimethyl-propionic acid 4-[(S)-5-((S)-1-hydroxy-allyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-iodo-butyl ester | 608532-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 4-[(S)-5-((S)-1-hydroxy-allyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-iodo-butyl ester
• CAS: 608532-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₇IO₄
• 分子量: 410.292
• InChiKey: MYLGDMIXUWTYTJ-YIOUJQMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 4-[(S)-5-((S)-1-hydroxy-allyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-iodo-butyl ester 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-((2R,5S)-5-((1S,4R)-1,4-dihydroxy-4-((2R,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-4-enyl ester 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid 4-[(S)-5-((S)-1-hydroxy-allyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-iodo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的双-四氢呋喃产乙酸酶布勒他那辛（Squamostatin C）的全合成。

  摘要：

  描述了不相邻连接的双-THF产原素布他那霉素（squamostatin C）的全合成。合成策略是一种基于三种组分，两种单THF烯烃和丁烯内酯前体的模块化策略，并且烯烃的交叉复分解和Wittig烯烃化是链段偶联反应。合成证实了天然产物的结构，其收敛的设计使其特别适合于模拟合成。

  DOI：

  10.1021/jo049955g