N,N-diphenyl-4-[5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]aniline | 1309674-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-4-[5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]aniline
• CAS: 1309674-23-4
• 化学式: C₂₇H₂₅NSSi
• 分子量: 423.654
• InChiKey: YQLPJTUDOJZBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-4-[5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]aniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(5-ethynylthiophen-2yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺/四甲基丁二烯的π共轭推挽分子用芳烃平台封端：合成，光物理和光伏响应。

  摘要：

  基于三苯胺和1,1,4,4-四氰基布多-1,3-二烯（TCBD）的π共轭推挽分子已通过不同的芳烃末端官能化。在解决方案中，这些高度TCBD扭曲的系统在可见光谱中显示出很强的内部电荷转移带，并且没有可检测到的光致发光（PL）。光物理和理论研究表明，由于光激发后TCBD-芳烃部分的显着构象变化，导致非常短的单峰激发态失活时间约为10 ps，这为非辐射衰变开辟了途径。PL是在真空处理过的薄膜中回收的，或者当分子分散在PMMA基质中时，导致激发态失活时间大大增加。如循环伏安法所示，与C相比，这些分子可以充当电子供体60。因此，制造了真空处理的平面异质结有机太阳能电池，导致最大功率转换效率约为。1.9％，随着芳烃尺寸的增加而降低。

  DOI：

  10.1002/chem.202002810
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N,N-diphenyl-4-[5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophen-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine/Tetracyanobutadiene-Based D-A-D π-Conjugated Systems as Molecular Donors for Organic Solar Cells

  摘要：

  Thlophene-based D-A-D pi-conjugated systems containing triphenylamine end groups connected to a 1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene acceptor by oligothiophene chains of variable length have been synthesized. These compounds show Interesting light-harvesting properties and low-lying HOMO levels. Preliminary results on bilayer heterojunction solar cells with C-60 as acceptor show power conversion efficiency higher than 1.0%.

  DOI：

  10.1021/ol201002j

文献信息

• Triphenylamine/Tetracyanobutadiene-Based D-A-D π-Conjugated Systems as Molecular Donors for Organic Solar Cells
  作者：Antoine Leliège、Philippe Blanchard、Théodulf Rousseau、Jean Roncali

  DOI：10.1021/ol201002j

  日期：2011.6.17

  Thlophene-based D-A-D pi-conjugated systems containing triphenylamine end groups connected to a 1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene acceptor by oligothiophene chains of variable length have been synthesized. These compounds show Interesting light-harvesting properties and low-lying HOMO levels. Preliminary results on bilayer heterojunction solar cells with C-60 as acceptor show power conversion efficiency higher than 1.0%.
• Triphenylamine/Tetracyanobutadiene‐Based π‐Conjugated Push–Pull Molecules End‐Capped with Arene Platforms: Synthesis, Photophysics, and Photovoltaic Response
  作者：Pablo Simón Marqués、José María Andrés Castán、Benedito A. L. Raul、Giacomo Londi、Ivan Ramirez、Maxim S. Pshenichnikov、David Beljonne、Karsten Walzer、Martin Blais、Magali Allain、Clément Cabanetos、Philippe Blanchard

  DOI：10.1002/chem.202002810

  日期：2020.12.9

  π‐Conjugated push–pull molecules based on triphenylamine and 1,1,4,4‐tetracyanobuta‐1,3‐diene (TCBD) have been functionalized with different terminal arene units. In solution, these highly TCBD‐twisted systems showed a strong internal charge transfer band in the visible spectrum and no detectable photoluminescence (PL). Photophysical and theoretical investigations revealed very short singlet excited

  基于三苯胺和1,1,4,4-四氰基布多-1,3-二烯（TCBD）的π共轭推挽分子已通过不同的芳烃末端官能化。在解决方案中，这些高度TCBD扭曲的系统在可见光谱中显示出很强的内部电荷转移带，并且没有可检测到的光致发光（PL）。光物理和理论研究表明，由于光激发后TCBD-芳烃部分的显着构象变化，导致非常短的单峰激发态失活时间约为10 ps，这为非辐射衰变开辟了途径。PL是在真空处理过的薄膜中回收的，或者当分子分散在PMMA基质中时，导致激发态失活时间大大增加。如循环伏安法所示，与C相比，这些分子可以充当电子供体60。因此，制造了真空处理的平面异质结有机太阳能电池，导致最大功率转换效率约为。1.9％，随着芳烃尺寸的增加而降低。