(2R,5S)-5-(4"-acetamido-2"-oxo-pyrimidin-1"-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester | 1091585-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2R,5S)-5-(4"-acetamido-2"-oxo-pyrimidin-1"-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester
• 英文别名: [(2R,5S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
• CAS: 1091585-24-8
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 453.56
• InChiKey: PHVMDMCLAGVCBJ-NWQKTKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(4"-acetamido-2"-oxo-pyrimidin-1"-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester 、 对硝基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 以90%的产率得到4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one;4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF LAMIVUDINE

  摘要：

  公开号：

  EP2161267B1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-5-methoxy-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate 在 硫酸 、 异丙醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,5S)-5-(4"-acetamido-2"-oxo-pyrimidin-1"-yl)-1,3-oxathiolane-2-methyl-(2'S-isopropyl-5'R-methyl-1'R-cyclohexyl)-carbonic acid diester
  参考文献：
  名称：

  一种合成拉米夫定中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成拉米夫定中间体的方法，所述方法包括：使式VI所示化合物与盐酸甲醇溶液进行甲醚化反应，得到式V所示化合物；使式V所示化合物与硼氢化钠在乙醇中进行还原反应，得到式IV所示化合物；使式IV所示化合物在有机碱作用下与氯代碳酸酯进行酯化反应生成双环羧酯，得到式III所示化合物；使式III所示化合物在酸催化下与乙酸酐进行酰化反应，得到式II所示化合物；使式II所示化合物在三甲基碘硅烷的催化下与硅烷保护的N4‑乙酰氨基胞嘧啶进行糖基化反应，得到式I’所示的内消旋化合物；对I’所示的内消旋化合物进行重结晶拆分，得到式I所示的拉米夫定中间体。本发明方法具有操作简单，成本低，产物纯度高等优点。

  公开号：

  CN104926806B

文献信息

• PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF LAMIVUDINE
  申请人：LI Jinliang

  公开号：US20100063283A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  A process for stereoselective synthesis of lamivudine, comprising (a) glycosylation of compounds of formula (I) and cytosine or protected cytosine, separating the resulting products by crystallization to afford intermediates of formula (II); (b) removing the protecting groups of intermediates of formula (II) to obtain lamivudine.

  一种用于立体选择性合成拉米夫定的方法，包括（a）将式（I）化合物和胞嘧啶或保护胞嘧啶进行糖基化，通过结晶分离得到式（II）的中间体；（b）去除式（II）中间体的保护基，得到拉米夫定。
• US8304540B2
  申请人：——

  公开号：US8304540B2

  公开（公告）日：2012-11-06