(Z)-diethyl 2-allyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)malonate | 1394797-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-diethyl 2-allyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-prop-2-enyl-2-[(Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1394797-25-1
• 化学式: C₁₉H₃₁BO₆
• 分子量: 366.263
• InChiKey: QOXKPCVHAJVEJA-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-(2-丙炔基)丙二酸二乙酯 、 频那醇硼烷 在 C₂₂H₄₅NP₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以34.694%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Catalyzed Hydroboration of Terminal Alkynes to Z-Vinylboronates

  摘要：

  The nonclassical ruthenium hydride pincer complex [Ru(PNP)(H)(2)(H-2)] 1 (PNP = 1,3-bis(di-tert-butyl-phosphinomethyl)pyridine) catalyzes the anti-Markovnikov addition of pinacolborane to terminal alkynes yielding Z-vinylboronates at mild conditions. The complex [Ru(PNP)(H)(2)(HBpin)] 2 (HBpin = pinacolborane), which was identified at the end of the reaction and prepared independently, is proposed as the direct precursor to the catalytic cycle involving rearrangement of coordinated alkyne to Z-vinylidene as a key step for the apparent trans-hydroboration.

  DOI：

  10.1021/ja307233p