(R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one | 1186199-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1186199-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: SFGNSVCQJNLLRO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (R)-4-bromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仅以4-羟基二芳基脯氨醇为催化剂的乙醛和靛红类的高度对映选择性醛醇缩合反应反应：（R）-香豆素B和E，（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺idine的立体选择性合成

  摘要：

  仅使用容易获得的4-羟基二芳基脯氨醇作为催化剂，才呈现出乙醛和多种isatin的高度对映选择性醛醇缩合反应，可提供中等至高收率（高达95％）的各种所需的3-取代的3-hydroxy 3-indolin-2-one加合物）和良好的对映选择性（最高98％ee）。该方法不仅代表了对映纯（R）-卷积嘧啶B和E的简洁的立体选择性合成的例子，而且首先展示了具有光学活性的（-）-多纳沙丁啶和（R）-烟酰胺的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.041

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• First Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Convolutamydine B and E with<i>N</i>-(Heteroarenesulfonyl)prolinamides
  作者：Noriyuki Hara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200900944

  日期：2009.7.13

  Crossed‐aldol reaction: The synthesis of (R)‐convolutamydine E has been achieved by the crossed‐aldol reaction of acetaldehyde with 4,6‐dibromoisatin (1: X = Y = Br) by using a bifunctional organocatalyst. This strategy allows the enantioselective synthesis of (R)‐convolutamydine E derivatives and convolutamydine B.

  交叉醛醇缩合反应：使用双功能有机催化剂，通过乙醛与4,6-二溴异丁香苷的交叉醇醛缩合反应（1：X = Y = Br）合成了（R）-卷积环糊精E。这种策略允许对映体选择性合成（R）-convolutamydine E衍生物和convolutamydine B.