Tert-butyl-[4-(4-methoxyphenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-ynoxy]-dimethylsilane | 1314038-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Tert-butyl-[4-(4-methoxyphenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-ynoxy]-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[4-(4-methoxyphenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1314038-29-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: BFAPDXLZBGIZKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[4-(4-methoxyphenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-ynoxy]-dimethylsilane 在 IPrAuCl 、 异丙醇 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到7-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由3-Silyloxy-1,5-Enynes生成苯并[b]呋喃

  摘要：

  国王运动：已经开发了一种新的金（I）催化的转化，该转化在温和的条件下发生，并通过预期的取代基“浇铸”进行转化（请参见方案中的红色和蓝色圆圈），以有效地从中获得苯并[ b ]呋喃容易获得的3-甲硅烷氧基-1,5-炔烃（IPr = N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，NTf 2 =双（三氟甲基磺酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100989
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基-3-丁炔基)-5-甲基呋喃 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Tert-butyl-[4-(4-methoxyphenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由3-Silyloxy-1,5-Enynes生成苯并[b]呋喃

  摘要：

  国王运动：已经开发了一种新的金（I）催化的转化，该转化在温和的条件下发生，并通过预期的取代基“浇铸”进行转化（请参见方案中的红色和蓝色圆圈），以有效地从中获得苯并[ b ]呋喃容易获得的3-甲硅烷氧基-1,5-炔烃（IPr = N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，NTf 2 =双（三氟甲基磺酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100989

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Formation of Benzo[b]furans from 3-Silyloxy-1,5-enynes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Weibo Yang、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201100989

  日期：2011.6.14

  Sport of kings: A new gold(I)‐catalyzed transformation has been developed that occurs under mild conditions and proceeds by an expected substituent “castling” (see red and blue circles in scheme) to give efficient access to benzo[b]furans from the easy to obtain 3‐silyloxy‐1,5‐enynes (IPr=N,N′‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene, NTf2=bis(trifluoromethylsulfonylimide).

  国王运动：已经开发了一种新的金（I）催化的转化，该转化在温和的条件下发生，并通过预期的取代基“浇铸”进行转化（请参见方案中的红色和蓝色圆圈），以有效地从中获得苯并[ b ]呋喃容易获得的3-甲硅烷氧基-1,5-炔烃（IPr = N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，NTf 2 =双（三氟甲基磺酰亚胺）。