5-(4-chlorobutyl)-2-methyloxazole | 1308379-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorobutyl)-2-methyloxazole
• 英文别名: 5-(4-Chlorobutyl)-2-methyl-1,3-oxazole；5-(4-chlorobutyl)-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 1308379-23-8
• 化学式: C₈H₁₂ClNO
• 分子量: 173.642
• InChiKey: BIXSLVVWNPGQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 、 乙腈 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-(4-chlorobutyl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的分子间炔氧化有效 [2 + 2 + 1] 合成 2,5-二取代恶唑

  摘要：

  通过金催化炔氧化生成的金卡宾中间体的第一个有效分子间反应已经实现，使用腈作为反应伙伴和反应溶剂，提供了具有广泛底物范围的 2,5-二取代恶唑的普遍有效合成。整个反应是末端炔烃、腈和来自氧化剂的氧原子的 [2 + 2 + 1] 环化。反应条件异常温和，并且容易耐受一系列官能团。对于复杂和/或昂贵的腈，在没有任何溶剂且仅使用 1 mol% BrettPhosAuNTf(2) 作为催化剂的情况下，仅 3 equiv 就足以实现可用的产率。

  DOI：

  10.1021/ja2029188

文献信息

• An Efficient [2 + 2 + 1] Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation
  作者：Weimin He、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2029188

  日期：2011.6.8

  reaction of gold carbene intermediates generated via gold-catalyzed alkyne oxidation has been realized using nitriles as both the reacting partner and the reaction solvent, offering a generally efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles with broad substrate scope. The overall reaction is a [2 + 2 + 1] annulation of a terminal alkyne, a nitrile, and an oxygen atom from an oxidant. The reaction conditions

  通过金催化炔氧化生成的金卡宾中间体的第一个有效分子间反应已经实现，使用腈作为反应伙伴和反应溶剂，提供了具有广泛底物范围的 2,5-二取代恶唑的普遍有效合成。整个反应是末端炔烃、腈和来自氧化剂的氧原子的 [2 + 2 + 1] 环化。反应条件异常温和，并且容易耐受一系列官能团。对于复杂和/或昂贵的腈，在没有任何溶剂且仅使用 1 mol% BrettPhosAuNTf(2) 作为催化剂的情况下，仅 3 equiv 就足以实现可用的产率。