4-(3-methoxybenzyl)-2(5H)-furanone | 86653-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxybenzyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 86653-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: MDUPOUXUPOALFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxybenzyl)-2(5H)-furanone 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 反应 14.0h， 以92%的产率得到4-<(3-methoxyphenyl)methyl>dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性木脂素类似物的简短合成

  摘要：

  β-苄基-γ-丁内酯是在丁炔二醇的四种过渡金属催化反应中合成的，并被烷基化以提供新的具有生物活性的木脂素类似物。

  DOI：

  10.1039/b008499i
• 作为产物：
  描述：

  苯 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, KAZUHIKO;OOTAKE, KAZUHIKO;IMAI, KEISUKE;TANAKA, NOBUO;KAJI, ARITS+, CHEM. LETT., 1983, N 5, 633-636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIANIONS OF β-HYDROXY SULFONES: NEW AND GENERAL APPROACH TO SELECTIVE SYNTHESIS OF 2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Kazuhiko Ootake、Keisuke Imai、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.633

  日期：1983.5.5

  electrophiles including alkyl halides, carbonyl compounds, and sodium iodoacetate. A convenient synthetic method for 4-alkyl- and 5-alkyl-2(5H)-furanones has been developed by using these dianions. A new synthetic approach to trans-3,4-bis(3-hydroxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone, the first lignan found in humans, via a facile reduction of 2(5H)-furanone with Mg-methanol is also decribed.

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。
• TANAKA, KAZUHIKO;ISOBE, YUTAKA;YODA, HIDEMI;KAJI, ARITSUNE, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 598
  作者：TANAKA, KAZUHIKO、ISOBE, YUTAKA、YODA, HIDEMI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——