4-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 157635-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 4-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 157635-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: VVBPQOGICSKSNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.16h， 生成 [(3S)-quinuclidin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of homochiral 2-(n-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1,3-propanediol monoacetate. A facile entry to both enantiomers of 3- hydroxymethylquinuclidine.

  摘要：

  Both enantiomers of monoacetate 1 have been prepared in high ee by lipase catalyzed monohydrolysis of the prochiral diacetate 3 and by monoacetylation of the corresponding diol 4. 3-Hydroxymethylquinuclidine 2 was then synthesized in both enantiomeric forms with an ee up to 98% starting from (+)-1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80012-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of homochiral 2-(n-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1,3-propanediol monoacetate. A facile entry to both enantiomers of 3- hydroxymethylquinuclidine.

  摘要：

  Both enantiomers of monoacetate 1 have been prepared in high ee by lipase catalyzed monohydrolysis of the prochiral diacetate 3 and by monoacetylation of the corresponding diol 4. 3-Hydroxymethylquinuclidine 2 was then synthesized in both enantiomeric forms with an ee up to 98% starting from (+)-1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80012-x